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叶绿基甲萘醌

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叶绿基甲萘醌
上圖: 葉綠基甲萘醌的分子結構圖，下圖:葉綠基甲萘醌分子3D模型圖。
臨床資料
商品名Mephyton、Hemophyt及其他
其他名稱Vitamin K1, phytonadione, phylloquinone, (E)-phytonadione
AHFS/Drugs.comMonograph
核准狀況
给药途径口服給藥, 皮下注射, 肌肉注射, 靜脈注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
识别信息
  • 2-methyl-3-[(E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl]naphthalene-1,4-dione
CAS号84-80-0
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.001.422 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C31H46O2
摩尔质量450.71 g·mol−1
3D模型（JSmol）
  • CC1=C(C(=O)c2ccccc2C1=O)C/C=C(\C)/CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C
  • InChI=1S/C31H46O2/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)16-11-17-25(5)20-21-27-26(6)30(32)28-18-7-8-19-29(28)31(27)33/h7-8,18-20,22-24H,9-17,21H2,1-6H3/b25-20+/t23-,24-/m1/s1 checkY
  • Key:MBWXNTAXLNYFJB-NKFFZRIASA-N

葉綠素甲萘醌（INN:phytomenadione），也稱為維生素K1、phylloquinone，或是phytonadione，是一種存在於食物中，並被用作膳食補充劑的維生素。[5][6]它已列入世界衛生組織基本藥物標準清單中。[7]

維生素K1用於治療某些凝血功能異常，[6]包括華法林過量、維生素K缺乏症（英语：vitamin K deficiency）和阻塞性黃疸。[6]

給藥途徑有口服、肌肉注射、皮下注射或是靜脈注射。[6]透過注射給藥時，藥效會在兩小時內顯現。[6]此藥物也被建議用於預防和治療嬰兒的維生素K缺乏性出血。[6]世界上許多國家選擇對新生兒進行肌肉注射，以保護他們免受維生素K缺乏性出血的危害。此被認為是一種安全的治療方式，每年能讓許多兒童免於死亡和嚴重的神經功能缺損。[8]

透過注射給藥的副作用有注射部位疼痛。[6]當注射到靜脈或肌肉時，可能會發生嚴重的過敏反應，但這種情況主要發生在經靜脈注射高劑量、含有蓖麻油衍生成分的維生素K1製劑時。[9]個體在懷孕期間使用被認為對於胎兒安全，[10]個體在進行母乳哺育期間使用，也可能對嬰兒沒安全問題。[11]此藥物的作用是提供製造多種凝血因子所需的成分。[6]包括綠色蔬菜、植物油和一些水果中均含有此種維生素K1成分。[12]

葉綠素甲萘醌於1939年首次被分離出來。[13]美國生物化學家愛德華·阿德爾伯特·多伊西和丹麥生物化學家亨里克·達姆因發現此成分而於1943年獲頒諾貝爾獎。[13]

術語

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葉綠基甲萘醌（Phytomenadione）通常也被稱為phylloquinone、[14]維生素K、[15]或phytonadione（維生素K1）。[14]

醫學用途

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参见：維生素K#醫學用途

維生素K1用於治療某些凝血功能異常，[6]包括華法林過量、維生素K缺乏症和阻塞性黃疸。[6]也用於預防和治療嬰兒的維生素K缺乏性出血。[6]

化學性質

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維生素K是一種脂溶性維生素，在空氣和濕度中保持穩定，但會在陽光下分解。[16]維生素K1是一種多環芳香性酮，結構基於2-甲基-1,4-萘醌（2-methyl-1,4-naphthoquinone），並帶有3-植基（3-phytyl）取代基。它天然存在於多種綠色植物中，尤其是在葉子裡（在光合作用中作為電子受體而發揮作用），是光系統I電子傳輸鏈的一部分。[17][18]

生物功能

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{{main|維生素K}

動物

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維生素K在動物體內最廣為人知的功能是作為輔因子，在肝臟中參與凝血因子II（凝血酶）、VII、IX和X的形成。它也是形成抗凝血因子蛋白質C和S所必需。此外，維生素K對於骨骼蛋白質的形成也為必要。

維生素K1在人體內分佈方面，通常是在肝臟、心臟和胰臟中的含量較高，而在大腦、腎臟和肺部則含量較低。[19]

植物與藍綠藻

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維生素K1是植物進行光合作用所必需，它參與光系統I的電子傳輸鏈。[20]

生物合成

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維生素K1的生物合成是透過莽草酸鹽的轉化，分九個步驟完成。

維生素K1是由莽草酸途徑所產生的化合物 - 分支酸 - 合成而來。分支酸轉化為維生素K1的過程包含九個步驟。[21][22][23]

  1. 分支酸經由異分支酸合酶（isochorismate synthase），或稱MenF（甲萘醌酶），異構化反應為異分支酸（isochorismate）。
  2. 由PHYLLO（一種包含三種不同酶活性的多功能蛋白質，即MenD、H和C）將2-氧代戊二酸（2-oxoglutarate）加到異分支酸上。
  3. 由PHYLLO消除丙酮酸（pyruvate）。
  4. 由PHYLLO進行芳香化作用，產生零-琥珀醯基苯甲酸（o-succinyl benzoate）。
  5. 零-琥珀醯基苯甲酸經由MenE活化，形成相應的CoA酯。
  6. 經由萘甲酸合酶（MenB/NS）形成萘環（Naphthoate ring）。
  7. 經由硫酯酶（MenH）進行硫解，釋放出 CoA。
  8. 將植醇鏈（phytol chain）附著到萘環上（MenA/ABC4）。
  9. 在位置3對前驅物進行甲基化。

獸醫用途

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葉綠素甲萘醌（商品名稱Hemophyt）在加拿大被批准用於治療犬隻的抗凝血劑中毒。[1][2]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Notice: Multiple additions to the Prescription Drug List (PDL) [2023-08-30]. Health Canada. 2023-10-26 [2024-01-03]. 
  2. ^ 2.0 2.1 Hemophyt Monograph (PDF). Health Canada. 2023-02-24. 
  3. ^ Phytonadione tablet. DailyMed. 2024-12-03 [2025-01-08]. 
  4. ^ Phytonadione injection, emulsion. DailyMed. 2024-07-12 [2025-01-08]. 
  5. ^ Watson RR. Diet and Exercise in Cystic Fibrosis. Academic Press. 2014: 187. ISBN 9780128005880. （原始内容存档于2016-12-30） （英语）. 
  6. ^ 6.00 6.01 6.02 6.03 6.04 6.05 6.06 6.07 6.08 6.09 6.10 Phytonadione. The American Society of Health-System Pharmacists. [2016-12-08]. （原始内容存档于2016-12-29）. 
  7. ^ World Health Organization. The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. 2023. hdl:10665/371090 可免费查阅. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02. 
  8. ^ Furman L. American Academy of Pediatrics on vitamin k in the newborn period. 2018 -07-27. 
  9. ^ Riegert-Johnson DL, Volcheck GW. The incidence of anaphylaxis following intravenous phytonadione (vitamin K1): a 5-year retrospective review. Annals of Allergy, Asthma & Immunology. October 2002, 89 (4): 400–406. PMID 12392385. doi:10.1016/S1081-1206(10)62042-X. 
  10. ^ Bailey B. Are there teratogenic risks associated with antidotes used in the acute management of poisoned pregnant women?. Birth Defects Research. Part A, Clinical and Molecular Teratology. February 2003, 67 (2): 133–140. PMID 12769509. doi:10.1002/bdra.10007. 
  11. ^ Phytonadione Use During Pregnancy. Drugs.com. [2016-12-29]. （原始内容存档于2016-12-29）. 
  12. ^ Vitamin K. Office of Dietary Supplements. U.S. National Institutes of Health. 2016-02-11 [2016-12-30]. （原始内容存档于2016-12-31）. 
  13. ^ 13.0 13.1 Sneader W. Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. 2005: 243. ISBN 9780471899792. （原始内容存档于2016-12-30） （英语）. 
  14. ^ 14.0 14.1 Vitamin K Substances and Animal Feed. U.S. Food and Drug Administration. 2024 -10-24 [2025-01-08]. 
  15. ^ Haroon Y, Shearer MJ, Rahim S, Gunn WG, McEnery G, Barkhan P. The content of phylloquinone (vitamin K1) in human milk, cows' milk and infant formula foods determined by high-performance liquid chromatography. The Journal of Nutrition. June 1982, 112 (6): 1105–1117. PMID 7086539. doi:10.1093/jn/112.6.1105. 
  16. ^ Institute of Medicine (US) Panel on Micronutrients. Dietary Reference Intakes for Vitamin A, Vitamin K, Arsenic, Boron, Chromium, Copper, Iodine, Iron, Manganese, Molybdenum, Nickel, Silicon, Vanadium, and Zinc. Washington (DC): National Academies Press (US). [2021-11-25] –通过NCBI. 
  17. ^ Itoh S, Iwaki M. Vitamin K1 (Phylloquinone) Restores the Turnover of FeS centers of Ether-extracted Spinach PSI Particles. FEBS Letters. 1989, 243 (1): 47–52. S2CID 84602152. doi:10.1016/0014-5793(89)81215-3 可免费查阅. 
  18. ^ Palace GP, Franke JE, Warden JT. Is phylloquinone an obligate electron carrier in photosystem I?. FEBS Letters. May 1987, 215 (1): 58–62. Bibcode:1987FEBSL.215...58P. PMID 3552735. S2CID 42983611. doi:10.1016/0014-5793(87)80113-8 可免费查阅. 
  19. ^ Bus K, Szterk A. Relationship between Structure and Biological Activity of Various Vitamin K Forms. Foods. December 2021, 10 (12): 3136. PMC 8701896 可免费查阅. PMID 34945687. doi:10.3390/foods10123136 可免费查阅. 
  20. ^ Basset GJ, Latimer S, Fatihi A, Soubeyrand E, Block A. Phylloquinone (Vitamin K1): Occurrence, Biosynthesis and Functions. Mini Reviews in Medicinal Chemistry. 2017, 17 (12): 1028–1038. PMID 27337968. doi:10.2174/1389557516666160623082714. 
  21. ^ Reumann S. Biosynthesis of vitamin K1 (phylloquinone) by plant peroxisomes and its integration into signaling molecule synthesis pathways. Peroxisomes and their Key Role in Cellular Signaling and Metabolism. Subcellular Biochemistry 69. Springer Netherlands. 2013: 213–29. ISBN 9789400768888. PMID 23821151. doi:10.1007/978-94-007-6889-5_12. 
  22. ^ Widhalm JR, van Oostende C, Furt F, Basset GJ. A dedicated thioesterase of the Hotdog-fold family is required for the biosynthesis of the naphthoquinone ring of vitamin K1. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. April 2009, 106 (14): 5599–5603. Bibcode:2009PNAS..106.5599W. PMC 2660889 可免费查阅. PMID 19321747. doi:10.1073/pnas.0900738106 可免费查阅. 
  23. ^ Van Oostende C, Widhalm JR, Furt F, Ducluzeau AL, Basset GJ. Vitamin K1 (Phylloquinone). Advances in Botanical Research. 2011, 59: 229–261. ISBN 9780123858535. doi:10.1016/B978-0-12-385853-5.00001-5. 

外部連結

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