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杂环化合物

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常见杂环化合物的结构和名称
吡啶，一种简单的杂环化合物

杂环化合物或环状结构（英語：Heterocyclic compound或英語：ring structure），是指其环中至少含有两种不同元素原子的环状化合物 。[1] 杂环有机化学是研究有机杂环化合物的合成、性质和应用的有机化学分支。

杂环一概念与碳环相对，指的是成环的原子不仅包括碳，还包括氮、氧或硫等原子。简单的杂环环系从3到10元不等；可以是脂环（如四氢呋喃），也可以是芳环（如吡啶）。复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成（如吲哚）。

环中含有氮原子的化合物具有碱性。很多具有生物活性的化合物都是杂环化合物，如维生素B1、组氨酸、DNA的含氮碱基（ATCG）等。血红蛋白分子中含有复杂的卟啉环系。

杂环化合物的例子包括所有核酸 、大多数药物、大多数生物质（纤维素及相关材料）以及许多天然和合成染料。已知化合物中超过一半是杂环化合物。[2] 美国FDA批准的药物中有59%含有含氮杂环化合物。[3]

系統命名

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杂环化合物的系统命名法如下：

  1. 把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环，称为“某杂（环的名称）”；
  2. 给杂原子编号，使杂原子的位置号尽量小。
  3. 其他官能团视为取代基。

但杂环系一般使用常用名。常用名是取西文单词的2或3个音节音译，并加“口”字旁形成的。

列表

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只含一个杂原子的单环杂环化合物：[4][5][6]

只含一个杂原子的单环杂环化合物
　 母体 饱和 完全不饱和
杂原子 　 氮 氧 硫 氮 氧 硫
三元环
名称 环丙烷 氮丙环 氧丙环 硫丙环 2H-氮杂环丙烯 氧丙烯 硫丙烯
氮丙啶 噁丙环 噻丙环 1-氮丙因 噁丙烯 噻丙烯
吖丙啶 氧化乙烯 硫化乙烯 1-吖丙因
环氮乙烷 环氧乙烷 环硫乙烷
系统名 Cyclopropane Aziridine Oxirane Thiirane Azirine Oxirene Thiirene
结构 环丙烷的结构 吖丙啶的结构 环氧乙烷的结构 环硫乙烷的结构 1-吖丙因的结构 噁丙烯的结构 噻丙烯的结构
四元环
名称 环丁烷 吖丁啶 噁丁环 噻丁环 吖丁
系统名 Cyclobutane Azetidine Oxetane Thietane Azete Oxetium ion Thietium ion
结构 环丁烷的结构 吖丁啶的结构 噁丁环的结构 噻丁环的结构 1,3-吖丁的结构 Oxetium ion的结构 Thietium ion的结构
五元环
名称 环戊烷 四氢吡咯 四氢呋喃 四氢噻吩 吡咯 呋喃 噻吩
氮杂环戊烷 氧杂环戊烷 硫杂环戊烷 氮杂茂 氧杂茂 硫杂茂
吡咯烷
系统名 Cyclopentane Pyrrolidine Oxolane Thiolane Pyrrole Furan Thiophene
结构 环戊烷的结构 吡咯烷的结构 四氢呋喃的结构 四氢噻吩的结构 吡咯的结构 呋喃的结构 噻吩的结构
六元环
名称 环己烷 六氢吡啶 四氢吡喃 四氢噻喃 吡啶 吡喃 噻喃
氮杂环己烷 氧杂环己烷 硫杂环己烷 氮杂苯
哌啶
系统名 Cyclohexane Piperidine Oxane Thiane Pyridine Pyran Thiopyran
结构 环己烷的结构 哌啶的结构 四氢吡喃的结构 四氢噻喃的结构 吡啶的结构 吡喃的结构 噻喃的结构
七元环
名称 环庚烷 吖庚环 噁庚环 噻庚环 1H-吖庚因 噁庚因 噻庚因
氮杂环庚烷 氧杂环庚烷 硫杂环庚烷 氮杂䓬 氧杂䓬 硫杂䓬
系统名 Cycloheptane Azepane Oxepane Thiepane Azepine Oxepine Thiepine
结构 环庚烷的结构 吖庚环的结构 噁庚环的结构 噻庚环的结构 吖庚因的结构 噁庚因的结构 噻庚因的结构

其他含有一个环杂原子的不饱和杂环化合物：

三元环
四元环
五元环
吡咯啉
二氢呋喃
二氢噻吩
其他
六元环
二氢吡啶
四氢吡啶
吡喃
　
二氢吡喃
噻喃
其他

参阅

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参考资料

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  1. ^ IUPAC Gold Book heterocyclic compounds
  2. ^ Rees, Charles W. Polysulfur-Nitrogen Heterocyclic Chemistry. Journal of Heterocyclic Chemistry. 1992, 29 (3): 639–651. doi:10.1002/jhet.5570290306. 
  3. ^ Edon Vitaku, David T. Smith, Jon T. Njardarson. Analysis of the Structural Diversity, Substitution Patterns, and Frequency of Nitrogen Heterocycles among U.S. FDA Approved Pharmaceuticals. J. Med. Chem. 2014, 57 (24): 10257–10274. PMID 25255204. doi:10.1021/jm501100b. 
  4. ^ W. H. Powell: Revision of the extended Hantzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles, in: Pure Appl. Chem. 1983, 55, 409–416; doi:10.1351/pac198855020409.
  5. ^ A. Hantzsch, J. H. Weber: Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118–3132; doi:10.1002/cber.188702002200.
  6. ^ O. Widman: Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, in: J. Prakt. Chem. 1888, 38, 185–201; doi:10.1002/prac.18880380114.
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