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扑灭司林

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扑灭司林
百滅寧的二維化學結構。
百滅寧的三維化學結構。
臨床資料
商品名Nix、Rid、Elimite及其他
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa698037
核准狀況
给药途径局部外用藥物
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 加：OTC[1]
  • 英：OTC (1%), Rx (5%)
  • 美：OTC(1%（殺蝨劑）),[2] Rx (5%（殺疥蟲劑）)[3]
藥物動力學數據
药物代谢昆蟲受百滅寧的影響比人類或狗更大，因為它們無法像人類和狗那樣迅速地代謝這種毒素。貓對這種毒素則更為敏感。[4]
识别信息
  • (±)-3-Phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
CAS号52645-53-1（ checkY）
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.052.771 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C21H20Cl2O3
摩尔质量391.29 g·mol−1
3D模型（JSmol）
密度1.19g/cm3, 固體 g/cm3
熔点34 °C（93 °F）
沸点200 °C（392 °F）
水溶性5.5 x 10−3 百萬分之一（ppm）, 0.2 [5] mg/ml (25°C)
  • Cl/C(Cl)=C/C3C(C(=O)OCc2cccc(Oc1ccccc1)c2)C3(C)C
  • InChI=1S/C21H20Cl2O3/c1-21(2)17(12-18(22)23)19(21)20(24)25-13-14-7-6-10-16(11-14)26-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17,19H,13H2,1-2H3
  • Key:RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N

扑灭司林[6][7]（INN：permethrin）又称百滅寧、氯菊酯[8]、苄氯菊酯，是一种有机磷低毒杀虫剂，对人兽几乎无毒，对某些节肢动物外寄生虫或农业害虫有杀灭作用[9][10]。

扑灭司林作為藥物，它可用於治療感染疥瘡或頭蝨的個體[11]，有乳膏或洗劑的形式[9]。作為殺蟲劑，則噴灑在外衣或蚊帳上，以將接觸到它們的昆蟲殺死[10][12]。

使用後的副作用有施用部位出現皮疹和不適感[11]。個體於懷孕期間使用，對於胎兒似乎安全。此藥物在美國獲准用於兩月齡以上的嬰幼兒和成人。百滅寧屬於除蟲菊精類藥物，它的作用原理是破壞頭蝨和疥蟎的神經元功能[9]。百滅寧對貓和魚類具有毒性。

百滅寧於1972年被發現。[13]已列入世界衛生組織基本藥物標準清單中。[14]它於2022年是美國排名第351位最常開立處方的藥物，累計的處方箋數量超過4萬張。[15]

用途

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殺蟲劑

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  • 可保護農作物（但它對蜜蜂有致命性）。
  • 用於殺死牲畜身上的寄生蟲。
  • 作工業和家庭場合昆蟲控制。
  • 用於防止羊毛產品受昆蟲侵害。
  • 世界衛生組織 (WHO)、《國際衛生條例》 (IHR) 和國際民用航空組織 (ICAO) 要求抵達特定國家的飛機，必須在登機、起飛、下降或下機前的任何一個時間點進行除蟲。
    • 使用百滅寧產品進行飛機除蟲，建議僅在登機前進行。
    • 在起飛前（登機後）、開始下降或抵達時，則建議使用以苯醚菊酯（英语：Phenothrin）為基礎的飛機用殺蟲劑。
含0.5%百滅寧成分的粉劑。

導致昆蟲失能

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  • 個人防護用途：施用含0.5%成分的百滅寧製劑於外層衣物上，它是一種布料浸漬劑，特別適用於蚊帳和野戰服裝。
  • 百滅寧被宣傳為驅蟲劑，但它並不能阻止昆蟲附上。它的作用原理是在昆蟲叮咬前，導致其失能或殺死它們。《消費者報告》於2016年報導，連續清洗衣物會降低百滅寧的濃度，導致昆蟲失能的速度變得太慢，而無法有效防止其叮咬。
  • 在這種情況下，可使用其他常見的局部驅蟲劑，如埃卡瑞丁，塗抹在衣物上，不過有些驅蟲劑，例如待乙妥和伊默寧，可能會損壞某些合成纖維。[16][12][17][18]
  • 用於寵物跳蚤預防項圈或治療（對貓則不安全）[19]）。
  • 用於木材驅蟲處理。

醫療用途

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含有百滅寧成分的乳膏或洗劑可供局部使用，適用於治療和預防受到頭蝨侵害的個體，以及治療疥瘡。[20] In general, one treatment is curative.[21]一般而言，一次治療即可治癒。對於疥瘡，單次塗抹百滅寧比單次口服伊維菌素更有效。此外，百滅寧比伊維菌素能提供更快速的症狀緩解。[22]當在數日後第二次使用伊維菌素時，兩種藥物的療效會趨於一致。[23]應避免讓百滅寧接觸眼睛。[24]

作用機制

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百滅寧作用於昆蟲的神經細胞膜，藉由擾亂調節細胞膜極化的鈉離子通道電流來發揮功效，這種擾亂會導致害蟲再極化延遲，最終造成癱瘓。[25][26]

害蟲控制 / 有效性與持久性

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百滅寧主要用於棉花、小麥、玉米和苜蓿等作物的防蟲。它的使用存在爭議，因為它是一種廣譜化學藥劑，會不加區分地殺死生物。它除目標害蟲外，還可能傷害有益昆蟲（包括蜜蜂），以及貓和水生生物。[27][28]

經過百滅寧處理的衣物可讓接觸的蜱蟲和蚊子死亡。一種減少鹿蜱數量的方法是在可生物降解紙板管中塞滿經百滅寧處理過的棉花，放置在環境中，囓齒動物（例如老鼠）會收集這些棉花來鋪巢，寄生在這些老鼠身上的未成熟蜱蟲會被百滅寧殺死。

百滅寧在熱帶地區用於預防蚊子傳播的疾病，例如登革熱和瘧疾。可用百滅寧溶液處理蚊帳，而達到防止蚊蟲的目的。在瘧疾流行地區工作的軍事或非軍事人員，會被指示用百滅寧處理他們的衣物.

百滅寧是全球最常用的殺蟲劑，用於保護羊毛免受食角蛋白的昆蟲（例如袋衣蛾）的侵害。[29]

英國[30]和美國[31]軍隊正在用百滅寧處理所有新的制服，以更好地保護士兵免受昆蟲的叮咬風險和滋擾。

百滅寧（以及其他長效型除蟲菊酯）的藥效可持續數月，特別是在室內使用時。 國際研究報告指出即使在使用多年之後，仍可在室內灰塵、細塵和室內表面檢測到百滅寧。它在室內條件下的降解率在3個月後約為10%。[32][33]

抗藥性

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埃及斑蚊對百滅寧的抗藥性是透過擊倒抗性（英语：knockdown resistance）（kdr）基因突變產生，與針對除蟲菊酯和滴滴涕的抗藥性機制相同，而與最常見的殺蟲劑抗藥性演化機制（即對既有的、低頻率的等位基因進行自然選擇）有所不同。研究人員García等人於2009年發表報告，稱一種kdr等位基因已在墨西哥迅速傳播，並成為當地的主導基因。[34]

不良反應

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百滅寧具有中度毒性，如果誤食會引起腹痛、喉嚨痛、噁心和嘔吐，如果吸入，可能導致頭痛、呼吸道不適、呼吸困難、頭暈、噁心和嘔吐。由於百滅寧的蒸氣壓較低且揮發緩慢，因此從氣霧劑吸入的可能性比從表面和衣物蒸發的蒸氣吸入的可能性更大。[35]

局部塗抹百滅寧可能會導致輕微的皮膚不適、灼燒感和感覺異常。[35]百滅寧的全身吸收很少，因此被認為對於兩月齡以上的成人和兒童局部使用屬於安全。美國食品藥物管理局（FDA）將其歸類為懷孕B級。動物研究顯示它能透過干擾雌激素活性而引起內分泌失調，[35]但未顯示對生育能力或致畸性有任何影響，惟目前尚未對人類進行相關研究。 尚不清楚百滅寧是否會分泌進入母乳，因此建議進行母乳哺育的個體在治療期間暫停哺乳。[24]皮膚反應並不常見。[36]過度暴露於百滅寧可能導致噁心、頭痛、肌肉無力、唾液分泌過多、呼吸急促和癲癇發作. 可通過測量尿液代謝物來監測工作人員的化學品暴露情況，嚴重的過量則可通過測量血清或血漿中的百滅寧含量來確認。[37]

百滅寧在人類和家畜中未表現出任何明顯的遺傳毒性或免疫毒性（英语：immunotoxicity）.。但根據可重複的研究，在餵食百滅寧的小鼠體內發現有肝臟和肺部腫瘤，因此美國環境保護署（EPA）將其歸類為可能的人類致癌物（攝入時）.[38]然而一份於2018年發表的審查報告，未能將人類暴露於百滅寧與癌症作聯繫。[39]

藥代動力學

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百滅寧是一種歸類於除蟲菊酯殺蟲劑群組的化學物質。[4]除蟲菊酯家族中的化學物質被設計成模仿菊屬中發現的化學物質。[4]

吸收

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人體對局部使用的百滅寧吸收極少. 一項根據尿液代謝物排泄量的體內研究顯示，在前48小時內的吸收率為0.5%。[40]

分佈

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在大鼠模型中進行的百滅寧分佈研究，顯示最高劑量累積在脂肪和大腦中,[41]應與百滅寧分子的親脂性相關.

代謝

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百滅寧的代謝主要發生在肝臟中，分子會在這裡經由細胞色素P450系統進行氧化，並經水解作用，轉化為無毒的代謝物。[40]

排泄

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百滅寧及其代謝物主要透過尿液排出，但也經由糞便排出。在大鼠體內，血漿中的生物半衰期是12小時，而某些神經組織中的半衰期是9到23小時。[35]

立體化學

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百滅寧擁有四種立體異構（兩種對映異構對），這些異構體源自於環丙烷環上的兩個立體中心. 反式對映異構對被稱為反式百滅寧。（1R,3S）-反式和（1R,3R）-順式對映異構是賦予百滅寧殺蟲特性的主要物質。[42]

  • （1S,3R）- 反式對映異構
    （1S,3R）- 反式對映異構
  • （1R,3S）- 反式對映異構
    （1R,3S）- 反式對映異構
  • （1S,3S）- 順式對映異構
    （1S,3S）- 順式對映異構
  • （1R,3R）- 順式對映異構
    （1R,3R）- 順式對映異構

環境

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百滅寧在土壤中的生物半衰期約為40天，在植物表面為1至3週，在室內超過20天，而在水體中則為19至27小時。[43]曾曝露於百滅寧的室內表面可用漂白劑進行淨化處理。[44]

歷史

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人們在1970年代初期發現許多除蟲菊酯（包括所有天然除蟲菊素，以及當時開發的一些合成類似物，例如苄呋菊酯中的呋喃環是其在空氣和光線下不穩定的主要原因，因為呋喃環很可能是氧氣進行光敏攻擊的部位。因此羅森斯泰德實驗站（英语：Rothamsted Experimental Station）服務的一組農業化學家在麥克·伊利特（英语：Michael Elliott）帶領下，嘗試用幾種結構相似的化合物來取代5-苄基-3-呋喃甲醇 (5-benzyl-3-furylmethyl alcohol)。他們發現一種由3-苯氧基苯甲醇（3-phenoxybenzyl alcohol）與他們先前發現的菊酸略微修飾（用氯取代）類似物形成的酯，既光穩定又對昆蟲具有極強的毒性。他們於1972年提交專利申請，並於1973年在《自然》期刊將此發表。[13][45]

品牌名稱

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在北歐國家和北美，用於治療頭蝨的百滅寧配方以商品名稱Nix以非處方藥形式銷售。嬌生公司的英國品牌Lyclear涵蓋多種不同的產品，其中大部分不含殺蟲劑，但有少數產品是以百滅寧為主要有效成分。[46]

治療疥瘡（疥蟎會嵌入皮膚內部）需要比治療頭蝨（留在皮膚外部）更高濃度的百滅寧。在美國，Elimite等高濃度產品需憑處方箋才能取得。[13][47]

其他動物

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已知百滅寧對貓、魚類和水生動物具有劇毒，會產生長期影響。[4][48]

貓

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百滅寧對貓有毒，但它對狗的影響很小。[4][49][50]許多貓在被施以本用於狗的跳蚤治療劑後，或與最近接受百滅寧治療的狗接觸後會死亡。[51]它在貓體內會引發過度興奮、顫抖、癲癇發作和死亡。[52]

當貓曝露於百滅寧的毒性，出現的症狀有抽搐、過敏、體溫過高、唾液過度分泌和失去平衡與協調。這種暴露於百滅寧等除蟲菊酯類藥物需由獸醫治療，否則往往會致命。[53][54]這種不耐受性是由於貓體內缺乏葡糖醛酸轉移酶所致，這是其他哺乳動物體內常見的一種解毒酶，也使得貓同時對對乙醯胺酚（商品名稱有"普拿疼"）不耐受<。ref>Bordeau W. Intoxications du chat par la perméthrine: rares mais graves (PDF). Sciences & Pratique. January 2009, 1018 [2015-01-26]. （原始内容 (PDF)存档于2013-12-27）. </ref>任何以外用百滅寧為基礎的殺寄生蟲藥物都禁止用於貓。

水生生物

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由於百滅寧對水生生物具有高毒性，[55]而被美國環境保護署列為" 限制使用"物質。[56]因此百滅寧和受其污染的水源應當妥善處理。百滅寧相當穩定，在暴露於光線的水性環境中，其生物半衰期為51至71天. 它在土壤中也具有高度的持久性。[57]

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外部連結

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