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大蒜素

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大蒜素
首选IUPAC名
2-propene-1-sulfinothioic acid S-2-propenyl ester
英文名 Allicin
别名 蒜辣素；蒜素；大蒜辣素；二烯丙基二硫-氧[S]化合物；大蒜新素
识别
CAS号 539-86-6  checkY
PubChem 65036
ChemSpider 58548
SMILES
 
  • C=CCS(=O)SCC=C
InChI
 
  • 1/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
InChIKey JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYAO
Beilstein 1752823
EINECS 208-727-7
ChEBI 28411
KEGG C07600
MeSH Allicin
IUPHAR配体 2419
性质
化学式 C6H10OS2
摩尔质量 162.28 g·mol⁻¹
密度 1.112 g/cm3（20/4℃）
熔点 ＜25 °C
沸点 80～85 °C（0.2kPa，分解）
折光度n
D 		1.561
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

大蒜素（英語：Allicin）是从石蒜科[1]（2009年蒜隸屬的蔥亞科由《被子植物APG III分類法》併入石蒜科中，已不再屬於百合科）蔥亞科葱属植物大蒜（Allium Sativum）的鳞茎（大蒜头）中提取的一种有机硫化合物，也存在于洋葱和其他葱科植物中。[2]学名「二烯丙基硫代亚磺酸酯」（CH2=CH-CH2-S(=O)-S-CH2-CH=CH2）[2][3][4]，硫代亚磺酸（R-S(=O)-S-R）一族。

性质

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大蒜素为淡黄色油状液体。具有强烈的大蒜臭、味辣。不溶于水，与乙醇、乙醚、苯、氯仿互溶。水溶液呈微酸性。对酸稳定，对热碱不稳定。蒸馏时分解。静置时有油状沉淀物产生。不稳定，23°C时可在16小时内分解。[5]

生产

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一般从大蒜的鳞茎（大蒜头）中提取，也可通过化学方法合成。用间氯过氧苯甲酸氧化二烯丙基二硫醚可得外消旋大蒜素。[4]

1944年首先由 Cavallito 分离出来。[6]

产生

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一般认为，大蒜素的产生过程是大蒜粉碎后它所含的不稳定的蒜氨酸（1）经蒜氨酶分解为烯丙次磺酸（2）和脱氢丙氨酸（3），

然后不稳定的脱氢丙氨酸（3）立即分解为丙酮酸和氨，而两分子烯丙次磺酸（2）则歧化为烯丙亚磺酸（4）与烯丙硫醇（5），它们继续失水生成大蒜素（6）：[7]

大蒜形成风味的机理与葱头十分相似，但粉碎过程中不会生成具有催泪性的中间体硫丙醛-S-氧化物。大蒜素对昆虫和微生物有一定的毒性，它的产生是大蒜抵挡昆虫进攻的自我防御机制。[8]

分解

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大蒜素遇热分解为烯丙次磺酸（3）和烯丙硫醛（7），后者在常温下发生狄尔斯–阿尔德反应，二聚成3-乙烯基-1,2-二硫杂-5-环己烯（8）和2-乙烯基-1,3-二硫杂-5-环己烯（9）等。[9]

大蒜素在水和油介质中的分解产物有二烯丙基硫醚（包括二烯丙基一硫醚、二烯丙基二硫醚、二烯丙基三硫醚、二烯丙基四硫醚等）、乙烯基二噻己烯和阿藿烯（英语：Ajoene）等：[10]

代谢

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在体内很快被吸收。在血液中分解为烯丙硫醇（Allyl mercaptan）（2）。后被S-腺苷甲硫氨酸甲基化为甲基烯丙基硫醚（3），从肺中排出。

一般认为大部分烯丙硫醇会被氧化为烯丙磺酸，类似于从半胱氨酸到牛磺酸的转化过程。[10]

功效

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一些动物试验和体外试验表明大蒜素有抗菌[11]、抗真菌[6]、消炎、抗氧化[12][13][14]、抗血栓[15]、降血压[16][17]、维持脂蛋白平衡、防治动脉硬化[18][19]等功效。

一个2007年的临床试验结果是，对于胆固醇水平较高的病人，大蒜素不能降低血液胆固醇浓度。[20]

2009年，Vaidya、Ingold 和 Pratt 的研究表明大蒜素的生物功效主要是由大蒜素分解产生的2-丙烯次磺酸造成的，该化合物不稳定，很快便与体内的自由基发生反应使之失活。[21]

用途

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提纯的大蒜素可用作抗菌药、饲料添加剂、杀虫剂和杀菌剂。[22]

参见

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参考资料

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  1. ^ Group, The Angiosperm Phylogeny. An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and families of flowering plants: APG III. Botanical Journal of the Linnean Society. 2009, 161 (2) [2025-11-30]. ISSN 1095-8339. doi:10.1111/j.1095-8339.2009.00996.x （英语）. 
  2. ^ 2.0 2.1 Block, Eric. The Chemistry of Garlic and Onions. Scientific American. 1985-03, 252 (3): 114-119 [2025-11-30]. ISSN 0036-8733. PMID 3975593. doi:10.1038/scientificamerican0385-114. 
  3. ^ Eric Block, "Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science" (Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2010)
  4. ^ 4.0 4.1 Cremlyn, Richard James William. An introduction to organosulfur chemistry. Chichester; New York : Wiley. 1996. ISBN 978-0-471-95512-2. 
  5. ^ Hahn, G; in Koch HP, Lawson LD, eds. Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species (2nd edn). Baltimore: Williams and Wilkins. 1996: 1–24. 
  6. ^ 6.0 6.1 Cavallito, Chester J.; Bailey, John Hays. Allicin, the Antibacterial Principle of Allium sativum. I. Isolation, Physical Properties and Antibacterial Action. Journal of the American Chemical Society. 1944-11, 66 (11): 1950-1951 [2025-11-30]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01239a048 （英语）. 
  7. ^ Stoll, A.; Seebeck, E. Über den enzymatischen Abbau des Alliins und die Eigenschaften der Alliinase. 2. Mitteilung über Allium‐Substanzen. Helvetica Chimica Acta. 1949-02, 32 (1): 197-205 [2025-11-30]. ISSN 0018-019X. doi:10.1002/hlca.19490320129 （英语）. 
  8. ^ Allicin. Phytochemicals. [2009-09-05]. （原始内容存档于2009-09-25）. 
  9. ^ Calvey, E. M.; Roach, J. A. G.; Block, E. Supercritical Fluid Chromatography of Garlic (Allium sativum) Extracts with Mass Spectrometric Identification of Allicin. Journal of Chromatographic Science. 1994-03-01, 32 (3): 93-96 [2025-11-30]. ISSN 0021-9665. doi:10.1093/chromsci/32.3.93 （英语）. 
  10. ^ 10.0 10.1 Dingermann, Theodor; Hänsel, Rudolf; Zündorf, Ilse (编). Pharmazeutische Biologie: molekulare Grundlagen und klinische Anwendung ; mit 52 Tabellen. Springer-Lehrbuch. Berlin Heidelberg: Springer. 2002. ISBN 978-3-540-42844-2. 
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  22. ^ 大蒜辣素；蒜素；蒜辣素；大蒜素. 化工引擎. [2009-09-05]. （原始内容存档于2011-02-04）. 
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