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三氯乙烯

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三氯乙烯
首选IUPAC名
trichloroethene
三氯乙烯
英文名 Trichloroethylene
识别
缩写 TCE
CAS号 79-01-6  checkY
PubChem 6575
ChemSpider 13837280
SMILES
 
  • Cl\C=C(/Cl)Cl
InChI
 
  • 1/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H
EINECS 201-61-04
ChEBI 16602
RTECS KX4550000
KEGG C06790
性质
化学式 C2HCl3
摩尔质量 131.39 g·mol−1
外观 無色液體
氣味 氯仿[1]
密度 1.46 g/cm3 (液，20°C)
熔点 -84.8 °C（188 K）（[4]）
沸点 87.2 °C（360 K）（[5]）
溶解性（水） 1.280 g/L[2]
折光度n
D 		1.4777，19.8°C
黏度 0.532 mPa·s[3]
危险性
主要危害 吞入或吸入有害，致癌
NFPA 704
1
2
0
 
爆炸極限 8-10.5%[1]
允许暴露限值 TWA 100 ppm C 200 ppm 300 ppm (5-minute maximum peak in any 2 hours)[1]
致死量或浓度：
LC50（中位浓度）
 8450 ppm (mouse, 4 hr)
26300 (rat, 1 hr)[6]
LCLo（最低）
 2900 ppm (human)
37,200 ppm (guinea pig, 40 min)
5952 ppm (cat, 2 hr)
8000 ppm (rat, 4 hr)
11,000 (rabbit)[6]
相关物质
相关化学品 氯乙烯、氯仿、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三氯乙烯，或稱1,1,2-三氯乙烯（英語：trichloroethylene, TCE）是工業常用溶劑。它無色，有毒性、透明、粘性低、不燃燒、易揮發，具有芳香味的液體，對神經有麻醉作用。純三氯乙烯分解緩慢。當有紫外線照射三氯乙烯與氧氣混合物時，加速三氯乙烯分解。

三氯乙烯主要用作金属脱脂和羊毛及织物的干洗剂。树脂、沥青、煤焦油、醋酸纤维素、硝化纤维素、橡胶和涂料等的溶剂。在医药上曾用作麻醉剂，农药上是合成一氯乙酸的原料。 三氯乙烯屬第一種有機溶劑。

裝修環境中可以有三氯乙烯。[7]有研究指出接觸三氯乙烯可能誘發帕金森氏症。[8]

三氯乙烯為1級致癌物。[9]三氯乙烯為香港裝修工程中常用的化學品、脫脂劑。[10]

生產

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  • 1970年代前：
HC≡CH + 2 Cl2 → Cl2CHCHCl2
2 Cl2CHCHCl2 + Ca(OH)2 → 2 ClCH=CCl2 + CaCl2 + 2 H2O
Cl2CHCHCl2 → ClCH=CCl2 + HCl
CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl

400℃左右時，再加入氯：

ClCH2CH2Cl + 2 Cl2 → ClCH=CCl2 + 3 HCl

最常見的催化劑是氯化鉀和氯化鋁或碳。四氯乙烷是副產品。

法例

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主条目：三氯乙烯相關事件列表

由於三氯乙烯的比重大於1（比水密度高），若環境中洩漏量足夠，可能以重質非水相液體（DNAPL）的形式存在。

香港

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美國

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首份關於地下水中含有三氯乙烯的報告於1949年由兩位英國公共化學家提出，他們描述了工業排放導致井水受三氯乙烯污染的兩個獨立案例。[11]根據美國聯邦和州的調查數據，美國9%至34%的飲用水源可能含有三氯乙烯污染，但環保署報告指出多數供水系統符合5 ppb的最高污染物水平（MCL）。[12]

通常工業與人口密集區的大氣三氯乙烯濃度最高，而鄉村與偏遠地區濃度最低。全美大氣中三氯乙烯平均濃度普遍介於0.01 ppb至0.3 ppb之間，但曾有報告顯示平均濃度達3.4 ppb。[13]食品中曾測得十億分之幾的低濃度三氯乙烯，但部分樣本檢測出高達140 ppb。[13]裝修中的住宅也曾發現高於背景值的三氯乙烯濃度。[14]

各州、聯邦及國際機構將三氯乙烯列為人類已知或可能致癌物。2014年，國際癌症研究機構將其歸類為第1類，表明有充分證據證明會導致人類腎癌，另有部分證據顯示可能引發肝癌和非霍奇金淋巴瘤。[15]

2023年，美國環保署認定三氯乙烯在製造、加工、混合、回收、蒸氣脫脂、潤滑劑、黏合劑、密封劑、清潔產品及噴霧等多種用途中對人體健康構成風險。吸入與皮膚接觸均具危險性，急性暴露最顯著關聯為免疫抑制效應，慢性暴露則與自體免疫疾病相關。[16]長期接觸三氯乙烯亦增加罹患帕金森氏症風險。[17][18]截至2023年6月1日，美國兩州（明尼蘇達州與紐約州）已根據環保署調查結果全面禁用三氯乙烯（研究開發除外）。[19][20]

2023年10月，美國環保署「提議禁止所有用途的三氯乙烯製造（包括進口）、加工及商業分銷，對部分加工與工商業用途設置較長合規期及工作場所管控（包括暴露限值）」，以「保護所有人（包括旁觀者）免受三氯乙烯有害健康影響」。[21]拜登政府隨後於同月宣布提案擬禁用三氯乙烯。[22]2024年12月環保署發布三氯乙烯監管最終裁決，新規於2025年1月16日生效。[23]該規則禁止所有用途的三氯乙烯製造（包括進口）、加工及商業分銷，對部分加工與工商業用途實施較長合規期及嚴格勞工保護措施。[24]環保署將於新規生效一年內禁止多數三氯乙烯用途（包括大多數商業及所有消費品製造加工），僅少數商業用途可延續至2026年1月16日後。[25]這些用途最終也將被淘汰（具體時程未定），過渡期間需強化勞工保護並降低空氣中三氯乙烯吸入暴露限值。[24]獲准延長使用的三氯乙烯多屬高度工業化環境中的關鍵用途，例如醫療器材零件清潔、航空與其他運輸工具、安防與國防系統，以及電池隔膜與冷媒製造。[24]這些用途最終仍將被禁止，但暫時允許以避免影響國家安全或關鍵基礎設施，並為轉用替代化學品與方法提供時間寬限。[24]

歐洲

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歐盟職業暴露限值科學委員會（SCOEL）建議工作者接觸三氯乙烯的暴露限值為8小時TWA 10 ppm（54.7 mg/m3）及15分鐘STEL 30 ppm（164.1 mg/m3）。[26]

截至2004年歐盟法規（包括化學劑指令98/24/EC[27]與致癌物指令2004/37/EC[28]）未對三氯乙烯使用階段或生命週期中的工作者健康風險控制訂定強制性最低要求。

公害事件

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臺灣美國無線電公司污染案

飛歌事件

參見

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参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0629. NIOSH. 
  2. ^ Trichloroethylene. Sigmaaldrich.com. [20 October 2014]. （原始内容存档于2017-12-26）. 
  3. ^ Venkatesulu, D.; Venkatesu, P.; Rao, M. V. Prabhakara. Viscosities and Densities of Trichloroethylene or Tetrachloroethylene with 2-Alkoxyethanols at 303.15 K and 313.15 K. Journal of Chemical & Engineering Data. 1997, 42 (2): 365–367. ISSN 0021-9568. doi:10.1021/je960316f. 
  4. ^ Safety Data Sheet. [13 December 2016]. （原始内容存档于2020-10-28）. 
  5. ^ CID 6575 from PubChem
  6. ^ 6.0 6.1 Trichloroethylene. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  7. ^ Trichloroethylene (TCE), TEACH chemical summary. 
  8. ^ 奇客Solidot | 常用化学物三氯乙烯与帕金森病强相关. www.solidot.org. [2023-05-18]. （原始内容存档于2023-05-21）. 
  9. ^ List of Classifications. monographs.iarc.who.int. [2025-06-27] （美国英语）. 
  10. ^ Occupational Safety and Health Council. www.oshc.org.hk: 11. [2025-06-27] （中文）. 
  11. ^ Lyne FA, McLachlan T (1949). "Contamination of water by trichloroethylene" p. 513 in Lilliman, B.; Houlihan, J. E.; Lyne, F. A.; McLachlan, T. Notes. The Analyst. 1949, 74 (882): 510–513. Bibcode:1949Ana....74..510L. doi:10.1039/AN9497400510. 
  12. ^ Consumer Factsheet on: Trichloroethylene (PDF). Epa.gov. [22 February 2015]. 
  13. ^ 13.0 13.1 Trichloroethylene Toxicity: Where is Trichloroethylene Found? | Environmental Medicine | ATSDR. www.atsdr.cdc.gov. 2022-09-09 [2023-03-02] （美国英语）. 公有领域 本文含有此來源中屬於公有领域的内容。
  14. ^ Trichloroethylene (tce) TEACH Chemical Summary - epa nepis. 
  15. ^ Trichloroethylene (IARC Summary & Evaluation, Volume 106, 2014) (PDF). iarc.fr. [2016-03-08]. 
  16. ^ US EPA, OCSPP. Final Risk Evaluation for Trichloroethylene (PDF). www.epa.gov. 2020-02-12 [2023-06-03] （英语）. 
  17. ^ Wexler, MS, Marisa. Ban sought for TCE, common chemical likely linked to Parkinson's. Parkinson's News Today (BioNews). 17 March 2023 [30 January 2025]. 
  18. ^ How Minnesota passed the country's first ban on trichloroethylene. www.pca.state.mn.us/news-and-stories. Minnesota Pollution Control Agency. 28 August 2023 [6 September 2023]. （原始内容存档于6 September 2023） （英语）. 
  19. ^ Minnesota Statutes . Environmental Protection,  Chapter 116, Section 116.385, act No. 116.38 (also known as "White Bear Area Neighborhood Concerned Citizens Group Ban TCE Act") of 2022. Minnesota Legislature. （原始内容存档于6 September 2023） （英语）. 
  20. ^ Risk Management for Trichloroethylene (TCE). US EPA. 21 Nov 2023 [23 Nov 2023]. 
  21. ^ Biden-Harris Administration Proposes Ban on Trichloroethylene to Protect Public from Toxic Chemical Known to Cause Serious Health Risks. EPA Press Office (United States Environmental Protection Agency). 23 October 2023 [30 January 2025]. 
  22. ^ Final risk management rule for TCE (PDF). United States Environmental Protection Agency. [30 January 2025]. 
  23. ^ 24.0 24.1 24.2 24.3 Risk Management for Trichloroethylene (TCE). Assessing and Managing Chemicals under TSCA. United States Environmental Protection Agency. December 2024 [30 January 2025]. 
  24. ^ Trichloroethylene (TCE); Regulation Under the Toxic Substances Control Act (TSCA). National Archives Federal Register. United States Government. 17 December 2024 [30 January 2025]. 
  25. ^ Recommendation from the Scientific Committee on Occupational Exposure Limits for Trichloroethylene (SCOEL/SUM/142) (PDF). April 2009. 
  26. ^ Council Directive 98/24/EC of 7 April 1998 on the protection of the health and safety of workers from the risks related to chemical agents at work (fourteenth individual Directive within the meaning of Article 16(1) of Directive 89/391/EEC)
  27. ^ Directive 2004/37/EC of the European Parliament and of the Council of 29 April 2004 on the protection of workers from the risks related to exposure to carcinogens, mutagens or reprotoxic substances at work (Sixth individual Directive within the meaning of Article 16(1) of Council Directive 89/391/EEC) (codified version)


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