三乙酸硼氢化钠
| Sodium triacetoxyborohydride | |
|---|---|
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| 别名 | 三乙酰氧基硼氢化钠 |
| 识别 | |
| CAS号 | 56553-60-7 
|
| PubChem | 23676153 |
| ChemSpider | 2007055 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | AGGHKNBCHLWKHY-UHFFFAOYSA-N |
| EINECS | 611-401-0 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H10BNaO6 |
| 摩尔质量 | 211.94 g·mol−1 |
| 外观 | White powder |
| 密度 | 1.20 g/cm3 |
| 熔点 | 116 - 120 °C（分解） |
| 溶解性（水） | 水解 |
| 结构 | |
| 配位几何 | 4 at boron atom |
| 分子构型 | Tetrahedral at boron atom |
| 危险性 | |
| NFPA 704 |
 4
3
2
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| 相关物质 | |
| 其他阴离子 | Sodium cyanoborohydride |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
三乙酸硼氢化钠（简写：STAB）是一种化合物，化学式为Na[(CH
3COO)
3BH]。它和其它硼氢化物一样，在有机合成中可用作还原剂。它可由硼氢化钠和乙酸反应制得。[1]
- Na[BH
4] + 3 CH
3COOH → Na[(CH
3COO)
3BH] + 3 H
2
在用作还原剂时，它比硼氢化钠甚至氰基硼氢化钠更加温和，它可用于醛和酮的还原胺化反应。[2][3][4]
参考文献
[编辑]- ^ Gordon W. Gribble, Ahmed F. Abdel-Magid, "Sodium Triacetoxyborohydride" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007, John Wiley & Sons.doi:10.1002/047084289X.rs112.pub2
- ^ Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures1. The Journal of Organic Chemistry. 1996, 61 (11): 3849–3862. PMID 11667239. doi:10.1021/jo960057x.
- ^ Abdel-Magid, A. F.; Mehrman, S. J. A Review on the Use of Sodium Triacetoxyborohydride in the Reductive Amination of Ketones and Aldehydes. Organic Process Research & Development. 2006, 10 (5): 971. doi:10.1021/op0601013.
- ^ Magano, Javier; Kiser, E. Jason; Shine, Russell J.; Chen, Michael H. Oxindole Synthesis via Palladium-catalyzed C-H Functionalization. Organic Syntheses. 2013, 90: 74. doi:10.15227/orgsyn.090.0074
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