左美沙芬
提示：此条目的主题不是右美沙芬。
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| 臨床資料 | |
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| 依賴性 | 高 |
| 成癮性 | 高 |
| ATC碼 |
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| 法律規範狀態 | |
| 法律規範 |
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| 藥物動力學數據 | |
| 生物半衰期 | 3-6 小时 |
| 识别信息 | |
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| CAS号 | 125-70-2  |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.004.320 |
| 化学信息 | |
| 化学式 | C18H25NO |
| 摩尔质量 | 271.40 g·mol−1 |
| 3D模型（JSmol） | |
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左美沙芬（INN：Levomethorphan，LVM）是一种从未上市销售的吗啡喃类阿片类镇痛药[3]。它是消旋美沙芬的L-立体异构体[3]。消旋美沙芬两种同分异构体的作用截然不同，右美沙芬（DXM）在低剂量时用作止咳药，而在高剂量时则产生解离性致幻作用[4]。左美沙芬的药效约为吗啡的5倍[5]。
左美沙芬是左啡诺的前体药物，类似于右美沙芬作为右啡烷（DXO）的前体药物，或可待因作为吗啡的前体药物[6]。因此，左美沙芬具有与左啡诺类似的作用，但效力较低，因为它必须通过肝酶去甲基化为活性形式才能产生作用[6]。作为左啡诺的前体药物，左美沙芬是所有三种阿片受体，μ阿片受体、κ阿片受体（κ1和κ3，但值得注意的是不包括κ2）和δ阿片受体的强效激动剂，是NMDA受体拮抗剂，也是5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂[6]。通过激活κ阿片受体，左美沙芬可产生煩躁和拟精神病效应，如解离和幻觉[7]。
左美沙芬被列入1961年《麻醉品单一公约》，在大多数国家与吗啡一样受到管制。在美国，左美沙芬被列为Schedule II级别麻醉药品管制物质，美国缉毒局（DEA）行政管制物质代码（ACSCN）为9210，2014年的年度总生产配额为195克，高于前一年的6克。使用的盐类包括酒石酸盐（游离碱转化率为0.644）和氢溴酸盐（游离碱转化率为0.958）[8]。
参见
[编辑]参考来源
[编辑]- ^ 三部门联合发布最新版《非药用类麻醉药品和精神药品目录》. 中华人民共和国公安部. 2025-07-28 [2025-08-15].
- ^ Anvisa. RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control]. Diário Oficial da União. 2023-03-31 (2023-04-04) [2023-08-16]. （原始内容存档于2023-08-03） （巴西葡萄牙语）.
- ^ 3.0 3.1 Elks J. The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springe. 2014-11-14: 656–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ Hornback JM. Organic Chemistry. Cengage Learning. 2005-01-31: 243–. ISBN 0-534-38951-1.
- ^ Wainer IW. Toxicology Through a Looking Glass: Stereochemical Questions and Some Answers. Wong SH, Sunshine I (编). Handbook of Analytical Therapeutic Drug Monitoring and Toxicology. CRC Press. 1996. ISBN 9780849326486.
- ^ 6.0 6.1 6.2 Gudin J, Fudin J, Nalamachu S. Levorphanol use: past, present and future. Postgraduate Medicine. 2016-01, 128 (1): 46–53. PMID 26635068. S2CID 3912175. doi:10.1080/00325481.2016.1128308.
- ^ Bruera ED, Portenoy RK. Cancer Pain: Assessment and Management. Cambridge University Press. 2009-10-12: 215–. ISBN 978-0-521-87927-9.
- ^ Conversion Factors for Controlled Substances. DEA Diversion Control Division. U.S. Department of Justice, Drug Enforcement Administration (DEA). [2014-06-18]. （原始内容存档于2016-03-02）.
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