腔肠素

腔肠素
	首选IUPAC名; 6-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-8-(phenylmethyl)-7H-imidazo[3,2-a]pyrazin-3-one
别名	腔肠素（Coelenterazine），花虫型荧光素（Renilla luciferin）
识别
CAS号	55779-48-1
PubChem	2830
ChemSpider	2728
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC2=C3N=C(C(=O)N3C=C(N2)C4=CC=C(C=C4)O)CC5=CC=C(C=C5)O;
InChI	1S/C26H21N3O3/c30-20-10-6-18(7-11-20)15-23-26(32)29-16-24(19-8-12-21(31)13-9-19)27-22(25(29)28-23)14-17-4-2-1-3-5-17/h1-13,16,27,30-31H,14-15H2;
ChEBI	2311
性质
化学式	C26H21N3O3
摩尔质量	423.463 g·mol⁻¹
外观	橘黄色晶体
熔点	175-178°C
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

腔肠素（英語：Coelenterazine），是一种萤光素，与氧气发生反应后会发光，存在于八个门的许多水生生物中。^[1] 是许多荧光素酶和光蛋白（英语：Photoprotein）的底物，例如花虫型荧光素 (Renilla reniformis luciferase, 缩写: Rluc)、高斯荧光素酶 (Gaussia luciferase, 缩写: Gluc)以及发光蛋白，包括水母发光蛋白水母素和obelin。所有这些蛋白质都催化该物质的氧化反应，该反应被归类为EC 1.13.12.5。

历史

腔肠素由两个研究发光生物的团队同时分离并鉴定：分别来自研究海肾（Renilla reniformis）的团队和研究水母（刺胞動物維多利亞多管發光水母, Aequorea victoria）的团队。^[2]^[3]两组研究人员独立发现，这两种发光系统中使用的都是同一种化合物。该分子以现已废弃的腔肠动物门命名。其两种主要代谢物——腔肠胺（英语：Coelenteramide）和腔肠胺碱（英语：Coelenteramine）——亦分别以其官能团命名。尽管腔肠素最初在維多利亞多管發光水母中被发现，但后续研究表明该物种并不合成此物质，而是通过摄食（主要来自甲壳类和桡足类）获取。^[4]

特性

腔肠素可结晶为橙黄色晶体。该分子吸收紫外线和可见光谱中的光，在甲醇中峰值吸收波长为435nm，因此分子呈黄色。该分子在有氧条件下或在某些有机溶剂（例如二甲基甲酰胺和二甲基亞碸 (DMSO)）中会自发氧化，因此优先储存在甲醇或惰性气体中。

生物合成

在海蛞蝓（metridia）中，水母素的生物合成始於兩分子酪胺酸與一分子苯丙胺酸，部分研究者認為其以環狀「Phe-Tyr-Tyr」（FYY）肽的形式存在。^[5]

合成腔肠素衍生物

为了改善其生物物理特性，人们已经通过包括多组分策略在内的不同方法合成了腔肠素的衍生物。^[6]

参考文献

^ Shimomura, O. Bioluminescence: Chemical Principles and Methods. World Scientific Publishing. 2006: 159–65. ISBN 978-981-256-801-4.
^ Hori K, Charbonneau H, Hart RC, Cormier MJ. Structure of native Renilla reinformis luciferin. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. October 1977, 74 (10): 4285–7. Bibcode:1977PNAS...74.4285H. PMC 431924 . PMID 16592444. doi:10.1073/pnas.74.10.4285 .
^ Shimomura O, Johnson FH. Chemical nature of bioluminescence systems in coelenterates. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. April 1975, 72 (4): 1546–9. Bibcode:1975PNAS...72.1546S. PMC 432574 . PMID 236561. doi:10.1073/pnas.72.4.1546 .
^ Haddock SH, Rivers TJ, Robison BH. Can coelenterates make coelenterazine? Dietary requirement for luciferin in cnidarian bioluminescence. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. September 2001, 98 (20): 11148–51. Bibcode:2001PNAS...9811148H. PMC 58698 . PMID 11572972. doi:10.1073/pnas.201329798 .
^ Francis WR, Shaner NC, Christianson LM, Powers ML, Haddock SH. Occurrence of Isopenicillin-N-Synthase Homologs in Bioluminescent Ctenophores and Implications for Coelenterazine Biosynthesis. PLOS ONE. 30 June 2015, 10 (6). Bibcode:2015PLoSO..1028742F. PMC 4488382 . PMID 26125183. doi:10.1371/journal.pone.0128742 . 已忽略未知参数|article-number= (帮助)
^ Vece V, Vuocolo G. Multicomponent Synthesis of Novel Coelenterazine Derivatives Substituted at the C-3 Position. Tetrahedron. 2015, 71 (46): 8781–85. doi:10.1016/j.tet.2015.09.048.

外部連結

Bioluminescence Page （页面存档备份，存于互联网档案馆） showing major luciferin types

[shimomura_2006-1] Shimomura, O. Bioluminescence: Chemical Principles and Methods. World Scientific Publishing. 2006: 159–65. ISBN 978-981-256-801-4.

[2] Hori K, Charbonneau H, Hart RC, Cormier MJ. Structure of native Renilla reinformis luciferin. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. October 1977, 74 (10): 4285–7. Bibcode:1977PNAS...74.4285H. PMC 431924 . PMID 16592444. doi:10.1073/pnas.74.10.4285 .

[3] Shimomura O, Johnson FH. Chemical nature of bioluminescence systems in coelenterates. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. April 1975, 72 (4): 1546–9. Bibcode:1975PNAS...72.1546S. PMC 432574 . PMID 236561. doi:10.1073/pnas.72.4.1546 .

[4] Haddock SH, Rivers TJ, Robison BH. Can coelenterates make coelenterazine? Dietary requirement for luciferin in cnidarian bioluminescence. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. September 2001, 98 (20): 11148–51. Bibcode:2001PNAS...9811148H. PMC 58698 . PMID 11572972. doi:10.1073/pnas.201329798 .

[5] Francis WR, Shaner NC, Christianson LM, Powers ML, Haddock SH. Occurrence of Isopenicillin-N-Synthase Homologs in Bioluminescent Ctenophores and Implications for Coelenterazine Biosynthesis. PLOS ONE. 30 June 2015, 10 (6). Bibcode:2015PLoSO..1028742F. PMC 4488382 . PMID 26125183. doi:10.1371/journal.pone.0128742 . 已忽略未知参数|article-number= (帮助)

[6] Vece V, Vuocolo G. Multicomponent Synthesis of Novel Coelenterazine Derivatives Substituted at the C-3 Position. Tetrahedron. 2015, 71 (46): 8781–85. doi:10.1016/j.tet.2015.09.048.

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