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青霉素V钾

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青霉素V钾
臨床資料
商品名Veetids、Apocillin[1]及其他
其他名稱penicillin phenoxymethyl, penicillin V, penicillin VK
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa685015
核准狀況
给药途径口服給藥
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度60%
血漿蛋白結合率80%
药物代谢肝臟
生物半衰期30–60分鐘
排泄途徑腎臟
识别信息
  • 3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxyacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS号87-08-1（132-98-9 (potassium), 147-48-8 (anhydrous calcium), 73368-74-8 (calcium dihydrate)）  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.001.566 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C16H18N2O5S
摩尔质量350.39 g·mol−1
3D模型（JSmol）
熔点120—128 °C（248—262 °F）
  • CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)COC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C
  • InChI=1S/C16H18N2O5S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)24-16)17-10(19)8-23-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1 checkY
  • Key:BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N checkY

青黴素V鉀 （INN:Phenoxymethylpenicillin），也稱為青黴素V（PcV）和青黴素VK，是一種用於治療多種細菌感染的抗生素。[2]具體來說，它用於治療鏈球菌性咽炎、中耳炎和蜂窩組織炎。[2]它還用於預防風濕熱以及預防脾臟切除術後的感染。[2]

給藥途徑為口服。[2]

使用後的副作用有腹瀉、噁心和包括過敏性休克在內的過敏反應。[2]不建議對於有青黴素過敏史的人使用。[2]個體在懷孕期間使用，對於胎兒相對安全。[3]它屬於青黴素類和β-內醯胺類藥物[4]。此藥物通常以導致細菌死亡而發揮作用。[4]

青黴素V鉀最初由禮來公司於1948年製成。[5]:121它已列入世界衛生組織基本藥物標準清單之中。[6]市面上有其通用名藥物（學名藥）販售。[4]它在2023年是美國排名第248位最常開立處方的藥物，累積的處方箋數量超過100萬張。[7][8]

醫療用途

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青黴素V鉀的具體醫療用途有：[9][10]

青黴素V鉀有時用於治療牙源性感染。[11]

青黴素V鉀對革蘭氏陽性菌的抗菌活性範圍與芐青黴素相似，作用模式也相似，但它對革蘭氏陰性菌的活性遠低於芐青黴素（即青黴素G）。[12][13]

青黴素V鉀比芐青黴素更具耐酸性，因此可以口服方式給藥。[14]

人體對於青黴素V鉀的吸收因為無法預測，因此通常僅用於治療輕度至中度感染，而非嚴重或深層感染。由於青黴素類在治療或預防化膿性鏈球菌方面的效力大致相似，因此對這類感染可直接使用青黴素V鉀，但針對其他細菌感染，醫生必須先進行細菌培養和藥敏試驗，並依據病患的實際臨床改善情況來決定治療方案。[15]最初使用注射形式的芐青黴素製劑治療的患者，在獲得滿意的反應後，可繼續口服青黴素V鉀進行治療。[9]

它對會產生β-內醯胺酶的細菌無活性，這類細菌包括許多葡萄球菌屬菌株。[15]

不良反應

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更多信息：青黴素藥物反應（英语：side effects of penicillin）

人體對青黴素V鉀通常具有良好的耐受性，但偶爾可能引起短暫噁心、嘔吐、上腹部不適、腹瀉、便秘、尿液有酸味以及黑毛舌症候群（英语：black hairy tongue）。過去對任何青黴素有過敏反應者均為禁忌症。[9][15]

作用機制

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更多信息：青黴素類 § 作用機制

青黴素V鉀的作用機制與所有其他青黴素類藥物完全相同，是一種殺菌劑，能在青黴素敏感微生物處於活躍增殖期時，對其發揮作用。機制是青黴素V鉀會抑制細菌細胞壁中肽聚糖的生物合成，導致細胞壁出現缺陷，進而殺滅細菌。[16]

藥典收載狀況

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歷史

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奧地利製藥公司Biochemie於1946年7月，在法國軍官Michel Rambaud（一位化學家）的建議下，在昆德爾一處廢棄釀酒廠的舊址成立。Rambaud設法從法國取得少量的青黴菌起始培養物給這家新設公司。而該公司發酵罐的汙染是一個持續存在的問題。該公司的生物學家Ernst Brandl於1951年試圖透過向罐中添加苯氧乙醇作為抗菌消毒劑來解決問題，卻意外導致青黴素產量增加：然而所生產的青黴素不是芐青黴素，而是青黴素V鉀。[18]苯氧乙醇在罐中被發酵成苯氧乙酸（英语：phenoxyacetic acid），然後透過生物合成被摻入青黴素中。重要的是Brandl發現青黴素V鉀不會被胃酸破壞，因此可以口服方式給藥。青黴素V鉀最初由禮來公司於1948年發現，作為他們研究青黴素前體的工作，但當時並未進一步開發利用，也沒有證據表明禮來公司知道這項發現的重要性。[5]:119–121[19]

Biochemie公司的兩位研究人員於1951年發現耐酸青黴素（即青黴素V鉀），表示青黴素首次可透過口服方式給藥。這項發現推動該公司的進一步發展與快速成長。[20]Biochemie後來被山德士製藥併購。[21]

社會與文化

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名稱

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在青黴素V鉀被發現時，當時有四種已命名的青黴素（青黴素I、II、III、IV），然而，青黴素V鉀被命名"V"，是取自德語"Vertraulich"（意指機密）的第一個字母,而非羅馬數字"5"。青黴素VK是青黴素V的鉀鹽形式（K是鉀的化學符號）。[22]

參考文獻

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  1. ^ Apocillin. Felleskatalogen. LMI (Legemiddelindustrien). [22018-06-23]. （原始内容存档于2018-06-23） （挪威语）. fenoksymetylpenicillin 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 World Health Organization. Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 编. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009. ISBN 9789241547659. hdl:10665/44053 可免费查阅. 
  3. ^ Hamilton R. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 95. ISBN 9781284057560. 
  4. ^ 4.0 4.1 Penicillin V. The American Society of Health-System Pharmacists. [2016-12-08]. （原始内容存档于2016-12-20）. 
  5. ^ 5.0 5.1 Greenwood D. Wonder Drugs. Antimicrobial Drugs: Chronicle of a Twentieth Century Medical Triumph. OUP Oxford. 2008. ISBN 978-0-19-953484-5. （原始内容存档于2016-12-20） （英语）. 
  6. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771 可免费查阅. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  7. ^ The Top 300 of 2023. ClinCalc. [2025-08-12]. （原始内容存档于2025-08-12）. 
  8. ^ PenicillinV Drug Usage Statistics, United States, 2013 - 2023. ClinCalc. [2025-08-20]. （原始内容存档于2020-07-08）. 
  9. ^ 9.0 9.1 9.2 Sweetman S. (编). Martindale: The complete drug reference Electronic version. London: Royal Pharmaceutical Society of Great Britain and the Pharmaceutical Press. 2002. 
  10. ^ Rossi S. (编). Australian Medicines Handbook. Adelaide: Australian Medicines Handbook Pty Ltd. 2006. ISBN 0-9757919-2-3. 
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  13. ^ Garrod LP. The relative antibacterial activity of four penicillins. British Medical Journal. December 1960, 2 (5214): 1695–1696. PMC 2098302 可免费查阅. PMID 13703756. doi:10.1136/bmj.2.5214.1695. 
  14. ^ Yip, Derek W.; Valerie, Gerriets. Penicillin. StatPearls [Internet]. 2024-02-20 [2025- 10-24-]. （原始内容存档于2025-02-06） （英语）. 
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  17. ^ Index (BP 2009) (PDF). British Pharmacopoeia Commission Secretariat. [2010-03-26]. （原始内容 (PDF)存档于2009-04-11）. 
  18. ^ Phenoxyacetic acid. PubChem. Bethesda, MD, USA: National Center for Biotechnology Information, National Library of Medicine. 2020-12-26 [2021-01-01]. （原始内容存档于2025-06-27）. 
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  20. ^ Sandoz Brand. Sandoz. （原始内容存档于使用|archiveurl=需要含有|archivedate= (帮助)） 使用|archiveurl=需要含有|url= (帮助). 
  21. ^ Novartis Generics to be rebranded as Sandoz. test.pharmabiz.com. [2023-07-05]. （原始内容存档于2023-07-05）. 
  22. ^ Penicillin V: Package Insert / Prescribing Info. Drugs.com. [2025-10-24]. （原始内容存档于2025-10-11）. 
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