2-甲基咪唑啉
| 2-甲基咪唑啉[1] | |
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| 首选IUPAC名 2-Methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole | |
| 英文名 | Lysidine |
| 识别 | |
| CAS号 | 534-26-9 
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| PubChem | 10798 |
| ChemSpider | 10341 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | VWSLLSXLURJCDF-UHFFFAOYSA-N |
| EINECS | 208-596-6 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H8N2 |
| 摩尔质量 | 84.12 g·mol−1 |
| 熔点 | 87 °C（360 K）（分解） |
| 危险性[2] | |
GHS危险性符号
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| GHS提示词 | Warning |
| H-术语 | H315, H319, H335 |
| P-术语 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
2-甲基咪唑啉是一种有机化合物，化学式C4H8N2。它由阿尔贝特·拉登堡于1894年发现。[3][4][5]
2-甲基咪唑啉可由乙二胺与乙酸反应得到N,N'-二乙酰基乙二胺，再用氧化钙环化而成。它在雷尼镍存在下脱氢得到2-甲基咪唑，后者再经两步反应即可得到抗生素甲硝唑。[6]
2-甲基咪唑啉是多种N,N,N'-三取代乙二胺的前体，它们可用于有机合成或药物研究。[7]2-甲基咪唑啉在氢氧化钠、碳酸钾、四丁基溴化铵存在下能与卤代烷反应，生成对应的1-烷基-2-甲基咪唑啉。[8]
参考资料
[编辑]- ^ 来源：Sigma-Aldrich Co., product no. 375403 .
- ^ CID 10798 from PubChem
- ^ Ladenburg, A. Ueber das Methylglyoxalidin oder Lysidin. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1894, 27 (3): 2952–2957. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.18940270355
（德语）.
- ^ Vulpius. Ueber die Eigenschaften des Lysidins. Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie. 1897, 36 (1): 277–278. ISSN 0016-1152. doi:10.1007/BF01348273 （德语）.
- ^ Ladenburg, A. Ueber Lysidin. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1895, 28 (3): 3068–3070. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.189502803137 （德语）.
- ^ Kraft, M. Ya.; Kochergin, P. M.; Tsyganova, A. M.; Shlikhunova, V. S. Synthesis of metronidazole from ethylenediamine. Pharmaceutical Chemistry Journal. 1989, 23 (10): 861. S2CID 38187002. doi:10.1007/BF00764821 （英语）.
- ^ Xia, Chizhong; Kang, Congmin; Zhao, Bingjun; Chen, Jianxin; Wang, Hongxing; Zhou, Peiwen. A Convenient Synthesis of N, N, N'-Trisubstituted Ethylenediamine Derivatives From 2-Methyl-2-imidazoline. Synthetic Communications. 2000, 30 (18): 3307–3315. ISSN 0039-7911. doi:10.1080/00397910008086970 （英语）.
- ^ Chen, Xu; Wang, Xiaolun; Wang, Hui; Lian, Hongzhen; Pan, Yi; Shi, Yaozeng. N-Alkylation of 2-Methyl-2-Imidazolines by Phase Transfer Catalysis Without Solvent. Synthetic Communications. 1999, 29 (17): 3025–3030. ISSN 0039-7911. doi:10.1080/00397919908086479 （英语）.
