5-羧基胞嘧啶

5-羧基胞嘧啶
	首选IUPAC名; 4-Amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid
别名	Cytosine-5-carboxylic acid; 5caC;
识别
CAS号	3650-93-9
PubChem	77213
ChemSpider	69639
SMILES	C1=NC(=O)NC(=C1C(=O)O)N;
InChI	1S/C5H5N3O3/c6-3-2(4(9)10)1-7-5(11)8-3/h1H,(H,9,10)(H3,6,7,8,11);
InChIKey	BLQMCTXZEMGOJM-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	76793
KEGG	C20769
性质
化学式	C5H5N3O3
摩尔质量	155.11 g·mol−1
危险性
主要危害	Irritant
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

5-羧基胞嘧啶（英語：5-Carboxylcytosine，缩写5caC，化学名：2-羟基-4-氨基嘧啶-5-羧酸）是一种含氮有机化合物，化学式C
5H
5N
3O
3，为核鹼基胞嘧啶的衍生物，是TET（英语：TET enzymes）双加氧酶（英语：Dioxygenase）介导的DNA去甲基化（英语：DNA demethylation）过程的产物，这一过程中，TET酶依次将5-甲基胞嘧啶（5mC）氧化为5-羟甲基胞嘧啶（5hmC）、5-甲酰基胞嘧啶（5fC）和5caC^[1]，5caC之后会被碱基切除修复为未修饰的胞嘧啶^[2]。

参考文献

^ Ito, Shinsuke; Shen, Li; Dai, Qing; Wu, Susan C.; Collins, Leonard B.; Swenberg, James A.; He, Chuan; Zhang, Yi. Tet proteins can convert 5-methylcytosine to 5-formylcytosine and 5-carboxylcytosine. Science. 2011-09-02, 333 (6047): 1300–1303. Bibcode:2011Sci...333.1300I. ISSN 1095-9203. PMC 3495246 . PMID 21778364. doi:10.1126/science.1210597.
^ Zhang, Liang; Lu, Xingyu; Lu, Junyan; Liang, Haihua; Dai, Qing; Xu, Guo-Liang; Luo, Cheng; Jiang, Hualiang; He, Chuan. Thymine DNA glycosylase specifically recognizes 5-carboxylcytosine-modified DNA. Nature Chemical Biology. 2012-02-12, 8 (4): 328–330. ISSN 1552-4469. PMC 3307914 . PMID 22327402. doi:10.1038/nchembio.914.