2-巯基吡啶

2-巯基吡啶
	首选IUPAC名; Pyridine-2-thiol; 吡啶-2-硫醇
英文名	2-Mercaptopyridine
别名	2-吡啶硫醇; 2-吡啶硫酮; 2-硫代吡啶; 2-硫代吡啶酮
识别
CAS号	2637-34-5
ChemSpider	2005897
SMILES	S=C1/C=C\C=C/N1;
InChI	1/C5H5NS/c7-5-3-1-2-4-6-5/h1-4H,(H,6,7);
InChIKey	WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYAE
ChEBI	45223
DrugBank	DB03329
性质
化学式	C5H5NS
摩尔质量	111.16 g·mol−1
外观	黄色晶体粉末
熔点	128—130 °C（262—266 °F；401—403 K）
溶解性（水）	50 g/L
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

2-巯基吡啶是一种有机硫化合物，化学式为HSC₅H₄N。这种黄色晶体是吡啶的衍生物。2-巯基吡啶及其衍生物主要用作酰化试剂。2-巯基吡啶也可以用于保护胺和酰亚胺基，或者用作选择性的还原剂。2-巯基吡啶可以氧化为2,2'-二吡啶基二硫化物。^[1]

反应

2-巯基吡啶可以氧化为2,2'-二吡啶基二硫化物。胺是将硫醇氧化成二硫化物的良好催化剂，该催化反应是自催化的。

2-巯基吡啶也可以通过2,2'-联吡啶二硫化物的氢化还原来制备。

C₅H₄NSSC₅H₄N + 2 [H] → 2 HSC₅H₄N

^ Adams, Edward J.; Skrydstrup, Troels; Lindsay, Karl B.; Skrydstrup, Troels; Lindsay, Karl B. 2-Pyridinethiol. 2007. doi:10.1002/047084289X.rp286.pub3.