利巴韦林

利巴韦林
臨床資料
商品名	Copegus, Rebetol, Virazole
其他名稱	1-(β-D-Ribofuranosyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a605018
懷孕分級	澳: X (高风险) ; ;
给药途径	Oral, inhalation
ATC碼	J05AB04 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	澳：限医生处方（S4）; 加：处方药（℞-only）; 英：处方药（℞-only） (POM); 美：处方药（℞-only）;
藥物動力學數據
生物利用度	64%
血漿蛋白結合率	0%
药物代谢	Hepatic and intracellularly
生物半衰期	298 hours (multiple dose); 43.6 hours (single dose)
排泄途徑	Urine (61%), faeces (12%)
识别信息
	IUPAC命名法 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide; ;
CAS号	36791-04-5
PubChem CID	37542;
DrugBank	DB00811 ;
ChemSpider	34439 ;
UNII	49717AWG6K;
KEGG	D00423 ;
ChEMBL	ChEMBL1643 ;
NIAID ChemDB	000053;
PDB配體ID	RBV (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8023557 ;
ECHA InfoCard	100.164.587
化学信息
化学式	C8H12N4O5
摩尔质量	244.206
3D模型（JSmol）	交互式图像;
	SMILES OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1N2N=C(C(N)=O)N=C2;
	InChI InChI=1S/C8H12N4O5/c9-6(16)7-10-2-12(11-7)8-5(15)4(14)3(1-13)17-8/h2-5,8,13-15H,1H2,(H2,9,16)/t3-,4-,5-,8-/m1/s1 ; Key:IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N ;

利巴韦林（英語：Ribavirin，俗称病毒唑），是一种抗病毒药，属合成核苷类药，1970年由ICN制药公司Joseph T. Witkowski合成。对许多DNA和RNA病毒有抑制作用，其机理尚不清楚。美國食品藥物管理局（FDA）只许可用于配合长效干扰素治療丙肝、人類呼吸道融合病毒（RSV）^{[註 1]}，和某些出血热(VHF)的治疗。

藥理

作用機制

利巴韦林是一种鸟苷酸类似物，用于阻止病毒RNA合成和病毒mRNA加帽。利巴韦林是一种前体药物，其代谢后类似于嘌呤RNA核苷酸。在这种形式下，它会干扰病毒复制所需的RNA代谢。^[2]目前已提出了五种以上直接和间接的抗病毒作用机制。

对RNA病毒的作用機制

利巴韦林的酰胺基团可使其起作用的方式類似於類核苷藥物，它模仿腺苷或鸟苷，具体取决于其旋转方式。因此，当利巴韦林被當成腺嘌呤或鸟嘌呤的碱基类似物掺入 RNA 时，它与尿嘧啶或胞嘧啶同样能配对，从而在 RNA 病毒的 RNA 依赖性复制中诱发突变。这种超突变对 RNA 病毒来说是致命的。^[3]^[4]

對DNA病毒的作用機制

模仿腺苷或鳥苷的两种机制都无法解释利巴韦林对许多 DNA 病毒的作用，再加之考虑到利巴韦林的 2'脱氧核糖类似物完全没有活性，这表明该药物只具有 RNA 核苷模拟物的功能，而不具有 DNA 核苷模拟物的功能。一篇對利巴韋林抗黃熱病病毒的研究指出，利巴韦林有可能是通過抑制细胞内的单磷酸肌苷脱氢酶，从而耗尽细胞内的 GTP 池。^[5]

滥用与副作用

美国食品药品监督管理局明确指出利巴韦林不适合用来治疗流感，并且严格明确适应症，而滥用利巴韦林来治疗各种病毒感染的情况在中国十分普遍。利巴韦林还具有致畸副作用，任何50岁以下女性应尽量避免使用利巴韦林，如需服用药物治疗必须采取2种或以上可靠避孕措施，如使用避孕套和口服避孕药，确保在最后一次使用利巴韦林6个月内未受孕。

註解

^ 疗效不佳，几乎弃用

参考文献

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 PRODUCT INFORMATION REBETOL® (RIBAVIRIN) CAPSULES (PDF). TGA eBusiness Services. Merck Sharp & Dohme (Australia) Pty Limited. 29 April 2013 [23 February 2014]. （原始内容存档于2017-08-16）.
^ Graci, Jason D.; Cameron, Craig E. Mechanisms of action of ribavirin against distinct viruses. Reviews in Medical Virology. 2006, 16 (1) [2025-08-20]. ISSN 1052-9276. PMC 7169142 . PMID 16287208. doi:10.1002/rmv.483.
^ Ortega-Prieto, Ana M.; Sheldon, Julie; Grande-Pérez, Ana; Tejero, Héctor; Gregori, Josep; Quer, Josep; Esteban, Juan I.; Domingo, Esteban; Perales, Celia. Extinction of hepatitis C virus by ribavirin in hepatoma cells involves lethal mutagenesis. PloS One. 2013, 8 (8) [2025-09-01]. ISSN 1932-6203. PMC 3745404 . PMID 23976977. doi:10.1371/journal.pone.0071039.
^ Crotty, Shane; Cameron, Craig; Andino, Raul. Ribavirin's antiviral mechanism of action: lethal mutagenesis?. Journal of Molecular Medicine. 2002-02-01, 80 (2) [2025-09-01]. ISSN 1432-1440. doi:10.1007/s00109-001-0308-0 （英语）.
^ Leyssen, Pieter; Clercq, Erik De; Neyts, Johan. The Anti-Yellow Fever Virus Activity of Ribavirin Is Independent of Error-Prone Replication. Molecular Pharmacology. 2006-04-01, 69 (4) [2025-09-01]. ISSN 0026-895X. PMID 16421290. doi:10.1124/mol.105.020057 （English）.

外部連結

[2] 疗效不佳，几乎弃用

[TGA-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 PRODUCT INFORMATION REBETOL® (RIBAVIRIN) CAPSULES (PDF). TGA eBusiness Services. Merck Sharp & Dohme (Australia) Pty Limited. 29 April 2013 [23 February 2014]. （原始内容存档于2017-08-16）.

[3] Graci, Jason D.; Cameron, Craig E. Mechanisms of action of ribavirin against distinct viruses. Reviews in Medical Virology. 2006, 16 (1) [2025-08-20]. ISSN 1052-9276. PMC 7169142 . PMID 16287208. doi:10.1002/rmv.483.

[4] Ortega-Prieto, Ana M.; Sheldon, Julie; Grande-Pérez, Ana; Tejero, Héctor; Gregori, Josep; Quer, Josep; Esteban, Juan I.; Domingo, Esteban; Perales, Celia. Extinction of hepatitis C virus by ribavirin in hepatoma cells involves lethal mutagenesis. PloS One. 2013, 8 (8) [2025-09-01]. ISSN 1932-6203. PMC 3745404 . PMID 23976977. doi:10.1371/journal.pone.0071039.

[5] Crotty, Shane; Cameron, Craig; Andino, Raul. Ribavirin's antiviral mechanism of action: lethal mutagenesis?. Journal of Molecular Medicine. 2002-02-01, 80 (2) [2025-09-01]. ISSN 1432-1440. doi:10.1007/s00109-001-0308-0 （英语）.

[6] Leyssen, Pieter; Clercq, Erik De; Neyts, Johan. The Anti-Yellow Fever Virus Activity of Ribavirin Is Independent of Error-Prone Replication. Molecular Pharmacology. 2006-04-01, 69 (4) [2025-09-01]. ISSN 0026-895X. PMID 16421290. doi:10.1124/mol.105.020057 （English）.

[1]

[註 1]

[2]

[3]

[4]

[5]

查论编抗病毒药物
疱疹病毒（DNA）	嘌呤类似物（阿昔洛韦、泛昔洛韦、更昔洛韦、喷昔洛韦、万乃洛韦、缬更昔洛韦） · 阿糖腺苷嘧啶类似物（碘苷、三氟胸苷） · 溴夫定 · 西多福韦二十二烷醇 · 福米韦生 · 膦甲酸 · 曲金刚胺
人乳头状瘤病毒（DNA）	咪喹莫特 · 鬼臼毒素
乙肝病毒（DNA）	阿德福韦 · 克拉夫定 · INF alfa-2b · PEG- INF alfa-2b · 恩替卡韦 · 拉米夫定 · 替比夫定 · 泰诺福韦
丙肝（RNA）	PEG- INF alfa-2b · 利巴韦林 · Taribavirin^† · Boceprevir^† · Telaprevir^†
小核糖核酸病毒（RNA）	普利康那利 (Pleconaril)^†
流感病毒 (RNA, V)	阿比朵尔金刚烷／M2离子通道蛋白抑制剂（金刚烷胺、金刚乙胺）神经胺酶抑制剂（奥司他韦、扎那米韦、帕拉米韦^†）
HIV（逆转录病毒）	参见抗HIV药物
其他	肌苷、干扰素
^†临床研究中，FDA未批准。

查论编中华人民共和国《国家基本药物目录》：抗微生物药
《国家基本药物目录（基层医疗卫生机构配备使用部分）》（2009版） »　第一部分化学药品和生物制品　»　一、抗微生物药
青霉素类	1 青霉素^注 2 苯唑西林^注 3 氨苄西林^注 4 哌拉西林^注 5 阿莫西林^常 6 阿莫西林克拉維酸鉀^常
頭孢菌素类	7 头孢唑林^注 8 頭孢氨苄^常/颗 9 頭孢呋辛^常/注 10 頭孢曲松^注 11 头孢羟氨苄^注
氨基糖苷类	12 阿米卡星^注 13 庆大霉素^注
大環內酯类	14 红霉素^常/注 15 阿奇霉素^常/颗
其他抗生素	16 克林霉素^常/注 17 磷霉素^注
磺胺类	18 复方磺胺甲噁唑^常
喹诺酮类	19 诺氟沙星^常 20 环丙沙星^常/注 21 左氧氟沙星^口/注
硝基呋喃类	22 呋喃妥因^常
抗结核病药	23 异烟肼^常/注 24 利福平^常 25 吡嗪酰胺^常 26 乙胺丁醇^常 27 链霉素^注 28 对氨基水杨酸钠^常/注
抗麻风病药	29 氨苯砜^常
抗真菌药	30 氟康唑^常 31 制霉素^常
抗病毒药	32 阿昔洛韦^常 33 利巴韦林^常/颗/注 34 抗艾滋病用药（指国家免费治疗艾滋病的药品）
^注 = 注射剂；^常 = 口服常释剂型 ^缓 = 口服缓释剂型 ^颗 = 口服颗粒剂二、抗寄生虫病药 »