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美司钠

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美司钠
临床资料
读音/ˈmɛznə/
AHFS/Drugs.comMonograph
怀孕分级
给药途径口服给药, 静脉注射
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
生物利用度45–79% (口服)
药物代谢在循环系统中氧化
生物半衰期0.36–8.3小时
排泄途径肾脏
识别信息
  • sodium 2-sulfanylethanesulfonate
CAS号19767-45-4  ☒N
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.039.336 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C2H5NaO3S2
摩尔质量164.17 g·mol−1
3D模型（JSmol）
  • [Na+].[O-]S(=O)(=O)CCS
  • InChI=1S/C2H6O3S2.Na/c3-7(4,5)2-1-6;/h6H,1-2H2,(H,3,4,5);/q;+1/p-1 checkY
  • Key:XOGTZOOQQBDUSI-UHFFFAOYSA-M checkY

美司钠（INN：mesna）又名巯乙磺酸钠[1]，是一种有机硫化合物，系统使用作为泌尿系统保护剂，局部应用则作黏痰溶解剂[2]。作为泌尿系统保护剂，可预防或降低环磷酰胺或异环磷酰胺化疗所引起的出血性膀胱炎风险[3][4][5]。

美司钠由百特国际以 Uromitexan 和 Mesnex 作为商品名销售。通用名 mesna 是由表示巯基的m，表示乙基的e，表示磺酸基的s，和表示钠的na组成的。给药途径有口服或是静脉注射[6]。

使用后常见的副作用有头痛、呕吐、嗜睡、食欲不振、咳嗽、皮疹和关节痛。[6]可能出现的严重副作用有过敏反应[6]。个体于怀孕期间使用对于胎儿似乎安全，但在这方面尚未有充分的研究[7]。美司钠是一种有机硫化合物[8]。其作用是改变使用者尿液中环磷酰胺和异环磷酰胺的分解产物，使其毒性降低[6]。

美司钠于1988年取得美国核准用于医疗用途[6]。它已列入世界卫生组织基本药物标准清单中[9]。

医疗用途

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化疗佐剂

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美司钠在临床上用于降低环磷酰胺和异环磷酰胺化疗引起病人出现血尿及出血性膀胱炎的可能性。环磷酰胺和异环磷酰胺在膀胱中会被转化成丙烯醛，而后者会与膀胱上皮细胞的半胱氨酸残基的巯基结合产生膀胱毒性，能够引起出血性膀胱炎，甚至膀胱癌[10][11]。美司钠的巯基部分能够与丙烯醛的碳碳双键反应，生成无毒无反应活性的硫醚复合物并排泄出人体，从而在不影响疗效的情况下起到了泌尿系统保护剂的作用[12][13]。同时它还有抗氧化剂的作用，而这进一步保护了泌尿系统，使其免受化疗药物代谢产物的伤害[14]。

美司钠借由其硫醇与含有α,β-不饱和羰基的化合物（如丙烯醛）反应，将这些代谢产物的毒性降解[15]。这种反应称为麦可加成反应。美司钠还能增加由尿液将半胱胺酸排出人体。

其他用途

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美司钠在北美洲以外地区还被用作黏液活性药（祛痰药），用于慢性支气管炎、阻塞性肺炎等疾病引起的咳痰困难。它的作用机理和乙酰半胱氨酸相同[16]。此用途的美司钠商品名为 Mistabron 和 Mistabronco[17]。

给药方式

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美司钠可经静脉注射或口服方式给药[18]。静脉注射的美司钠会与静脉注射的异环磷酰胺一同给予，而口服美司钠则会与口服环磷酰胺一同给予。口服给药因有生物利用度较低的问题，剂量必须是静脉注射美司钠剂量的两倍。口服制剂能让患者更快出院，而不必为静脉输注美司钠而需在院内逗留四到五天。

特定群体

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年长患者

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目前为止所进行的研究，并未显示美司钠注射剂在老年患者中会存在限制其效用的问题。但此类患者较可能出现与年龄相关的肝脏、肾脏及心脏问题，而须在使用时，谨慎进行并调整剂量[19]。

哺乳期

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研究显示此药物可能会改变乳汁的产量或成分。如果没替代药物，应该监测婴儿是否有副作用和足够的乳汁摄入量[19]。

禁忌症

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美司钠预防性治疗禁用于对硫醇化合物过敏的患者，以及之前曾对美司钠给药产生不良反应的患者[20]。此外，美司钠预防性治疗也禁用于对苯甲醇（美司钠中使用的赋形剂）过敏或曾有不良反应的患者[20]。

作用机制

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美司钠能降低化疗药物给药后，可能形成对泌尿道有毒性的化合物。美司钠是一种具有抗氧化特性的水溶性化合物，与化疗药物环磷酰胺或异环磷酰胺同时给予。美司钠会集中在膀胱，而丙烯醛等泌尿毒性代谢产物也会积聚于此，美司钠透过麦可加成反应与丙烯醛及其他泌尿毒性代谢产物形成结合物。[15]这种结合反应会将泌尿毒性化合物转化为无害的代谢产物。代谢产物随后经尿液排出人体。[21]

名称

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美司钠由百特国际公司以Uromitexan和Mesnex的品牌名称销售。该物质的名称是2-mercaptoethane sulfonate Na（2-巯基乙磺酸钠）的缩写（其中Na为钠的化学符号）。

参见

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  • 辅酶M，是在产甲烷古菌中发现的参与甲烷代谢的辅酶，它们与美斯纳在分子结构上是同一种化合物

参考文献

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  1. ^ 鱼爱和, 张紫洞. 巯乙磺酸钠(Mesna)—抗癌药引起尿路毒性的解毒剂[J]. 药学实践与服务, 1985, (3): 11-12.
  2. ^ 李晓迪; 戈吉祥. 医生案头药物速查手册. 清华大学出版社有限公司. 2004: 292. ISBN 9787302084204. 
  3. ^ 王洵; 郭天明, 司法启. 国家基本医疗保险药品简明手册. 陕西科学技术出版社. 2001: 136. ISBN 9787536932272. 
  4. ^ 徐静; 刘俊田. 实用家庭用药. 陕西科学技术出版社. 2001: 167. ISBN 9787536933958. 
  5. ^ 赵平,欧莉,王建塔.美司钠合成工艺的改进[J].贵州医科大学学报, 2006, 31(6):589-589.DOI:10.3969/j.issn.1000-2707.2006.06.039.
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 Mesna. The American Society of Health-System Pharmacists. [2016-12-08]. （原始内容存档于2017-05-11）. 
  7. ^ Mesna (Mesnex) Use During Pregnancy. www.drugs.com. [2016-12-20]. （原始内容存档于2017-05-11）. 
  8. ^ Patwardhan B, Chaguturu R. Innovative Approaches in Drug Discovery: Ethnopharmacology, Systems Biology and Holistic Targeting. Academic Press. 2016: 53. ISBN 9780128018224. （原始内容存档于2016-12-21） （英语）. 
  9. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771 可免费查阅. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  10. ^ Cox, P. J. Cyclophosphamide cystitis—Identification of acrolein as the causative agent. Biochemical Pharmacology. 1979, 28 (13): 2045–2049. PMID 475846. doi:10.1016/0006-2952(79)90222-3. 
  11. ^ Cox, P. J. Cyclophosphamide cystitis and bladder cancer. A hypothesis. European Journal of Cancer (1965). 1979, 15 (8): 1071–2013. doi:10.1016/0014-2964(79)90296-2. 
  12. ^ Brock, N.; Pohl, J.; Stekar, J. Detoxification of urotoxic oxazaphosphorines by sulfhydryl compounds. Journal of Cancer Research and Clinical Oncology. 1981, 100 (3): 311–320. PMID 6792207. doi:10.1007/BF00410691. 
  13. ^ Thackery, Ellen. The Gale Encyclopedia of Cancer: L-Z. Detroit: Thomson Gale. 2002: 689-690. ISBN 0-7876-5611-9. 
  14. ^ Mashiach E, Sela S, Weinstein T, Cohen HI, Shasha SM, Kristal B. Mesna: a novel renoprotective antioxidant in ischaemic acute renal failure. Nephrol. Dial. Transplant. March 2001, 16 (3): 542–51. PMID 11239029. doi:10.1093/ndt/16.3.542. 
  15. ^ 15.0 15.1 Thurston DE. Chemistry and Pharmacology of Anticancer Drugs. Boca Raton: CRC Press/Taylor & Francis. 2007: 53–54. ISBN 978-1-4200-0890-6. （原始内容存档于2016-05-19）. 
  16. ^ Yuta, A.; Baraniuk, J. N. Therapeutic approaches to mucus hypersecretion. Current Allergy and Asthma Reports. 2005, 5 (3): 243–251. PMID 15842963. doi:10.1007/s11882-005-0044-6. 
  17. ^ Mistabron Ampoules. South African Electronic Package Inserts. August 1973 [2008-08-12]. （原始内容存档于2008-10-22）. 
  18. ^ Mace JR, Keohan ML, Bernardy H, Junge K, Niebch G, Romeis P, et al. Crossover randomized comparison of intravenous versus intravenous/oral mesna in soft tissue sarcoma treated with high-dose ifosfamide. Clinical Cancer Research. December 2003, 9 (16 Pt 1): 5829–5834 [2012-06-04]. PMID 14676103. （原始内容存档于2013-01-12）. 
  19. ^ 19.0 19.1 Mesna (intravenous route). Mayo Clinic. [2025-06-29]. 
  20. ^ 20.0 20.1 Reddy, Vamsi; Winston, Nicole R. Mesna. StatPearls [Internet]. 2024-02-28 [2025-06-29]. （原始内容存档于2025-02-06）. 
  21. ^ Shaw IC, Graham MI. Mesna--a short review. Cancer Treatment Reviews. June 1987, 14 (2): 67–86. PMID 3119211. doi:10.1016/0305-7372(87)90041-7. 

外部链接

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