氯氮䓬

氯氮䓬
臨床資料
读音	/ˌklɔːrdaɪ.əzɪˈpɒksaɪd/
商品名	Librium, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682078
依賴性	High
成癮性	Moderate
给药途径	口服给药, 肌肉注射
藥物類別	苯二氮䓬类
ATC碼	N05BA02 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	澳：限医生处方（S4）; 加：Schedule IV; 德：Prescription only (Anlage III for higher doses); 英：Class C; 美：附表IV;
藥物動力學數據
药物代谢	肝臟
代謝產物	• Desmethylchlordiazepoxide; • 地莫西泮; • 去甲西泮; • 奧沙西泮
生物半衰期	5–30 小時 (活性代謝物去甲地西泮（英语：desmethyldiazepam） 36–200 小時: 其它活性代謝物包括奥沙西泮)
排泄途徑	腎
识别信息
	IUPAC命名法 7-Chloro-2-methylamino-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine-4-oxide; ;
CAS号	58-25-3
PubChem CID	2712;
IUPHAR/BPS	3370;
DrugBank	DB00475 ;
ChemSpider	10248513 ;
UNII	6RZ6XEZ3CR;
KEGG	D00267 ;
ChEBI	CHEBI:3611 ;
ChEMBL	ChEMBL451 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4046022 ;
ECHA InfoCard	100.000.337
化学信息
化学式	C16H14ClN3O
摩尔质量	299.76 g·mol−1
3D模型（JSmol）	交互式图像;
	SMILES ClC1=CC2=C(N=C(NC)C[N+]([O-])=C2C3=CC=CC=C3)C=C1;
	InChI InChI=1S/C16H14ClN3O/c1-18-15-10-20(21)16(11-5-3-2-4-6-11)13-9-12(17)7-8-14(13)19-15/h2-9H,10H2,1H3,(H,18,19) ; Key:ANTSCNMPPGJYLG-UHFFFAOYSA-N ;

氯氮䓬^[4]（INN：chlordiazepoxide）是全球第一个上市的苯二氮䓬类药物，用于治疗酒精戒斷症候群和焦虑症^[5]。一般口服使用^[5]。建议持續用藥时间低於 4 周^[6]。药效迅速显现，属于长效苯二氮䓬类，可持续三天^[7]。

常见副作用包括嗜睡、协调性差和思维混乱^[5]。其他副作用包括可能發生動作障礙（英语：Movement disorder）、勃起功能障碍和骨髓问题^[8]。孕期使用可能對婴儿有害，因此不建议在母乳喂养期使用^[5] ^[8]。有肝脏问题的患者，應使用较低剂量^[8]。氯氮䓬及其代谢物的半衰期较长^[5]。

氯氮䓬于 1958 年取得专利，并于 1960 年取得醫療使用許可^[9]。它是第一个，但卻是偶然发现的苯二氮卓类药物^[10]。已有學名药流通使用^[8]。

參見

参考文獻

^ Edmunds M, Mayhew M. Pharmacology for the Primary Care Provider 4th. Mosby. 2013: 545. ISBN 9780323087902.
^ Greenblatt DJ, Shader RI, MacLeod SM, Sellers EM. Clinical Pharmacokinetics of Chlordiazepoxide. Clinical Pharmacokinetics. 1978, 3 (5): 381–394. PMID 359214. doi:10.2165/00003088-197803050-00004.
^ Anvisa. RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control]. Diário Oficial da União（英语：Diário Oficial da União）. 2023-03-31 (2023-04-04) [2023-08-16]. （原始内容存档于2023-08-03）（巴西葡萄牙语）.
^ 胡春光, 郭丽琴, 夏明红. 药理学. 重庆大学电子音像出版社. 2023: 76. ISBN 9787568939478.
^ ^5.0 ^5.1 ^5.2 ^5.3 ^5.4 Chlordiazepoxide Monograph for Professionals. Drugs.com. [29 October 2020]. （原始内容存档于14 December 2020）（英语）.
^ Chlordiazepoxide 10mg Capsules - Summary of Product Characteristics. UK Electronic Medicines Compendium. 19 December 2012 [23 April 2017]. （原始内容存档于23 April 2017）（英语）.
^ Frandsen, Geralyn; Pennington, Sandra Smith. Abrams' Clinical Drug Therapy: Rationales for Nursing Practice. Lippincott Williams & Wilkins. 2014: 1060 [2020-10-30]. ISBN 978-1-60913-711-3. （原始内容存档于2021-08-28）（英语）.
^ ^8.0 ^8.1 ^8.2 ^8.3 BNF 79 : March 2020.. London: Royal Pharmaceutical Society. 2020: 352. ISBN 9780857113658.
^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 535 [2020-09-19]. ISBN 9783527607495. （原始内容存档于2020-08-01）（英语）.
^ Ban TA. The role of serendipity in drug discovery. Dialogues in Clinical Neuroscience. 2006, 8 (3): 335–44. PMC 3181823 . PMID 17117615.

外部連結

[Edmunds-2013-1] Edmunds M, Mayhew M. Pharmacology for the Primary Care Provider 4th. Mosby. 2013: 545. ISBN 9780323087902.

[2] Greenblatt DJ, Shader RI, MacLeod SM, Sellers EM. Clinical Pharmacokinetics of Chlordiazepoxide. Clinical Pharmacokinetics. 1978, 3 (5): 381–394. PMID 359214. doi:10.2165/00003088-197803050-00004.

[3] Anvisa. RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control]. Diário Oficial da União（英语：Diário Oficial da União）. 2023-03-31 (2023-04-04) [2023-08-16]. （原始内容存档于2023-08-03）（巴西葡萄牙语）.

[4] 胡春光, 郭丽琴, 夏明红. 药理学. 重庆大学电子音像出版社. 2023: 76. ISBN 9787568939478.

[AHFS2020-5] 5.0 ^5.1 ^5.2 ^5.3 ^5.4 Chlordiazepoxide Monograph for Professionals. Drugs.com. [29 October 2020]. （原始内容存档于14 December 2020）（英语）.

[UKlabelGeneric-6] Chlordiazepoxide 10mg Capsules - Summary of Product Characteristics. UK Electronic Medicines Compendium. 19 December 2012 [23 April 2017]. （原始内容存档于23 April 2017）（英语）.

[Fran2014-7] Frandsen, Geralyn; Pennington, Sandra Smith. Abrams' Clinical Drug Therapy: Rationales for Nursing Practice. Lippincott Williams & Wilkins. 2014: 1060 [2020-10-30]. ISBN 978-1-60913-711-3. （原始内容存档于2021-08-28）（英语）.

[BNF79-8] 8.0 ^8.1 ^8.2 ^8.3 BNF 79 : March 2020.. London: Royal Pharmaceutical Society. 2020: 352. ISBN 9780857113658.

[Fis2006-9] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 535 [2020-09-19]. ISBN 9783527607495. （原始内容存档于2020-08-01）（英语）.

[Ban2006-10] Ban TA. The role of serendipity in drug discovery. Dialogues in Clinical Neuroscience. 2006, 8 (3): 335–44. PMC 3181823 . PMID 17117615.

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查论编苯二氮䓬类药物
1,4-苯二氮䓬类	2-氧代夸西泮 3-羟基芬纳西泮溴西泮 BMS-906024 * 卡马西泮卡布西泮甲氨二氮䓬西那西泮西诺西泮氯硝西泮 Cloniprazepam 氯拉䓬酸环丙西泮地洛西泮地莫西泮去甲基氟硝西泮地伐西匹 * 地西泮地克西泮 Difludiazepam（英语：Difludiazepam）度氟西泮依法西泮乙卡氟特地䓬乙酯氯氟䓬乙酯氟溴西泮氟乙西泮氟地西泮氟硝西泮氟西泮氟替马西泮氟托西泮膦西泮吉达西泮哈拉西泮伊氯西泮伊拉西平凯他西平凯他唑仑劳拉西泮氯甲西泮鲁夫拉朵 * 甲氯西泮美达西泮甲硝西泮美他西泮莫曲西泮 N-去烷基氟西泮硝氟西泮硝甲西泮尼特西泮硝西泮氯䓬酸去甲西泮诺替西泮奥沙西泮芬那西泮匹那西泮匹伏西泮普拉西泮丙氟西泮夸西泮 QH-II-66 瑞氯西泮 RO4491533 * Ro05-4082 Ro5-4864 * Ro07-5220 Ro07-9749 Ro20-8065 Ro20-8552 SH-I-048A 硫西泮替马西泮四氢西泮替氟朵 * 替美洛坦甲磺西泮三氟去甲西泮妥氯西泮乌达西泮
1,5-苯二氮䓬类	阿芬达占氯巴占 CP-1414S 洛芬达占三氟巴占
2,3-苯二氮䓬类 *	吉立索泮 GYKI-52466 GYKI-52895 奈立索泮他仑帕奈托非索泮
三唑并苯二氮䓬类	阿地唑仑阿普唑仑巴洛伐普坦溴唑仑氯硝唑仑艾司唑侖氟阿地唑仑氟阿普唑仑氟溴唑仑氟硝唑仑硝唑仑苯那唑仑吡唑仑利马唑仑三唑仑
咪唑并苯二氮䓬类	溴他西尼氯马唑仑 EVT-201 FG-8205 氟马西尼米达西尼 ¹²³碘-碘西尼 L-655,708 氯普唑仑咪达唑仑 PWZ-029 瑞马唑仑 Ro15-4513 Ro48-6791 Ro48-8684 Ro4938581 沙马西尼 SH-053-R-CH3-2′F
𫫇唑并苯二氮䓬类	氯𫫇唑仑氟他唑仑卤𫫇唑仑美沙唑仑奥沙唑仑
噻吩并二氮䓬类	苯他西泮氯噻西泮 Ro09-9212
噻吩并三唑并二氮䓬类	溴替唑仑环氯唑仑去氯依替唑仑依替唑仑氟溴替唑仑氟氯替唑仑氟依替唑仑伊拉帕泛 JQ1 * 美替唑仑
噻吩并苯二氮䓬类	奥氮平替仑西平
吡啶并二氮䓬类	氯吡西泮
吡啶并三唑并二氮䓬类	扎吡唑仑
吡唑并二氮䓬类	雷唑巴占 * 利帕西泮唑拉西泮唑美巴占佐美他平 *
吡咯并二氮䓬类	普瑞西泮
四氢异喹啉并苯二氮䓬类	克拉唑仑
吡咯并苯二氮䓬类	蒽霉素
苯二氮䓬类前药	阿普唑仑三唑并二苯甲酮阿维扎封利马扎封
* 非典型活性谱 (非GABA_A受体的配体)

查论编 GABA_A受体正向变构调节剂
醇	三溴叔丁醇丁醇氯醛已醇三氯叔丁醇乙醇（酒）乙氯戊烯炔醇异丁醇异丙醇薄荷醇甲醇甲戊炔醇 1-戊醇培曲氯醛 1-丙醇叔丁醇（2M2P）叔戊醇（2M2B）三溴乙醇三氯乙醇三氯福司三氟乙醇
巴比妥类	(-)-DMBB 二烯丙巴比妥苯烯比妥异戊巴比妥阿普比妥巴比沙隆巴比妥苯甲酰苯巴比妥苯基丁基巴比妥酸溴烯比妥溴苯比妥仲丁比妥布他比妥丁硫妥丁巴比妥丁溴比妥卡布比妥巴豆基巴比妥环巴比妥环戊巴比妥苯巴氨酯 Enallylpropymal（英语：Enallylpropymal）依沙比妥依特比妥非巴氨酯环庚比妥苯甲比妥己巴比妥环己巴比妥美沙比妥美西妥拉美索比妥甲基苯巴比妥那可比妥尼阿比妥戊巴比妥苯巴比妥非沙比妥扑米酮普罗比妥丙溴比妥二丙基巴比妥酸丙羟比妥双环辛巴比妥司可巴比妥溴烯丙另戊巴比妥螺旋硫巴比妥他布比妥替曲氨酯替曲比妥硫烯比妥硫戊比妥硫巴比妥硫仲丁比妥硫喷妥硫替比妥哇洛凡戊烯比妥乙烯比妥
苯二氮䓬类	2-氧代夸西泮 3-羟基芬纳西泮阿地唑仑阿普唑仑阿芬达占阿维扎封苯他西泮溴他西尼溴西泮溴替唑仑卡马西泮卡布西泮甲氨二氮䓬环氯唑仑西那西泮西诺西泮克拉唑仑氯马唑仑氯巴占氯硝西泮氯硝唑仑 Cloniprazepam（英语：Cloniprazepam）氯拉䓬酸氯噻西泮氯𫫇唑仑 CP-1414S 环丙西泮地洛西泮地莫西泮地西泮地克西泮度氟西泮依法西泮艾司唑侖乙卡氟特地䓬乙酯氯氟䓬乙酯依替唑仑 EVT-201 FG-8205 氟乙西泮氟溴西泮氟溴唑仑氟地西泮氟硝西泮氟硝唑仑氟西泮氟他唑仑氟替马西泮氟托西泮膦西泮吉达西泮哈拉西泮卤𫫇唑仑伊氯西泮米达西尼伊拉西平凯他唑仑洛芬达占氯吡西泮氯普唑仑劳拉西泮氯甲西泮甲氯西泮美达西泮甲硝西泮美他西泮美沙唑仑咪达唑仑莫曲西泮 N-脱烷基氟西泮硝氟西泮硝甲西泮硝西泮硝䓬酸硝唑仑去甲西泮诺替西泮奥沙西泮奥沙唑仑芬纳西泮匹那西泮匹伏西泮普拉西泮普瑞西泮丙氟西泮吡唑仑 QH-II-66 夸西泮瑞氯西泮瑞马唑仑利马扎封利帕西泮 Ro48-6791 Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2′F 硫西泮替马西泮四氢西泮甲磺西泮三唑仑三氟巴占三氟去甲西泮妥氯西泮乌达西泮扎吡唑仑唑拉西泮唑美巴占地达西尼
氨基甲酸酯类	卡立氨酯卡立普多 Clocental（英语：Clocental）环拉氨酯苯巴氨酯依米氨酯炔己蚁胺非巴氨酯非尔氨酯己丙氨酯奥芬氨酯劳氨酯美布氨酯甲丙氨酯尼索氨酯喷他氨酯苯丙氨酯丙环氨酯司替氨酯替曲氨酯泰巴氨酯
黄酮类	6-Methylapigenin Ampelopsin (dihydromyricetin) 芹菜素黄芩素黄芩苷儿茶素 EGC（英语：Epigallocatechin） EGCG Hispidulin Linarin 木犀草素 Rc-OMe 黄芩成分（如黄芩苷）汉黄芩素
咪唑类	依托咪酯美托咪酯丙帕酯异丙帕酯丁托咪酯仲丁咪酯异丁咪酯三氟乙咪酯
卡瓦醉辣成分	10-Methoxyyangonin 11-Methoxyyangonin 11-Hydroxyyangonin Desmethoxyyangonin 11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain 7,8-Dihydroyangonin Kavain 5-Hydroxykavain 5,6-Dihydroyangonin 7,8-Dihydrokavain 5,6,7,8-Tetrahydroyangonin 5,6-Dehydromethysticin Methysticin 7,8-Dihydromethysticin Yangonin
酰基脲类	Acecarbromal 丙戊酰脲 Bromisoval Carbromal Capuride Ectylurea
神经甾体类	Acebrochol Allopregnanolone (brexanolone) Alfadolone Alfaxalone 3α-Androstanediol Androstenol Androsterone Certain anabolic-androgenic steroids 胆固醇 DHDOC 3α-DHP 5α-DHP 5β-DHP DHT Etiocholanolone Ganaxolone Hydroxydione Minaxolone ORG-20599 ORG-21465 P1-185 Posovolone Pregnanolone (eltanolone) 孕酮 Renanolone SAGE-105 SAGE-324 SAGE-516 SAGE-689 SAGE-872 睾酮四氢脱氧皮质酮舒拉诺龙（英语：Zuranolone）
非苯二氮䓬类	环吡咯酮类: 右佐匹克隆帕戈克隆帕秦克隆舒普罗酮舒立克隆佐匹克隆咪唑并吡啶类: 阿吡坦 DS-1 奈可吡旦沙立吡旦唑吡坦吡唑并嘧啶类: 地伐普隆法西普隆茚地普隆罗利普隆奥西普隆帕那普隆他尼普隆扎来普隆其它: 阿哌普隆 CGS-8216 CGS-9896 CGS-13767 CGS-20625 CL-218,872 CP-615,003 CTP-354 ELB-139 GBLD-345 伊匹妥英 JM-1232 L-838,417 利瑞喹尼 NS-2664 NS-2710 NS-11394 哌夸林 ROD-188 RWJ-51204 SB-205,384 SX-3228 TGSC01AA TP-003 TPA-023 TP-13 U-89843A U-90042 维喹啉 Y-23684
酚类	磷丙泊酚异丙酚百里酚
戊二酰亚胺类	格鲁米特甲乙哌酮二乙哌啶二酮二乙吡啶二酮
吡唑并吡啶类	卡他唑酯依他唑酯 ICI-190,622 曲卡唑酯
喹唑啉酮类	氟喹酮氯喹酮地普喹酮依他喹酮甲溴喹酮甲氯喹酮甲喹酮甲基甲喹酮硝甲喹酮 SL-164
挥发物/气体	丙酮苯乙酮乙酰甘氨酰胺水合氯醛阿列氟烷苯丁烷丁烯 Centalun 三氯乙醛氯醛甜菜碱水合氯醛氯仿克立氟烷地氟醚氯醛比林二氯甲烷乙醚恩氟醚氯乙烷乙烯三氟乙烯醚汽油卤丙烷氟烷异氟醚煤油甲氧氟醚甲丙醚一氧化氮氮气笑气诺氟烷三聚乙醛丙烷丙烯罗氟烷七氟醚 1-(二氟甲氧基)-1,2,2,3,3-五氟丙烷（英语：Synthane）替氟烷甲苯 1,1,1-三氯乙烷三氯乙烯二乙烯醚
其他/未分类	3-羟基丁醛 α-EMTBL AA-29504 Alogabat（英语：Alogabat）阿维菌素（如伊维菌素）溴化物（如溴化锂、溴化钾、溴化钠）卡马西平氯醛糖氯美扎酮氯美噻唑 Darigabat（英语：Darigabat） DEABL 二氢麦角灵（如二氢麦角克碱、二氢麦角生碱、二氢麦角胺、二氢麦角毒碱） DS2 依法韦仑依他西平依替福辛芬那酸（如氟芬那酸、甲芬那酸、尼氟灭酸、托芬那酸）氟西汀氟吡汀（英语：Flupirtine）高泛酸 KRM-II-81 镧薰衣草油木脂素（如4-O-甲基和厚朴酚、和厚朴酚、厚朴酚、和厚朴新酚）氯瑞唑异戊酸薄荷酯 Monastrol（英语：Monastrol）烟酸烟酰胺 Org 25,435 苯妥英丙泮尼地瑞替加滨藏红花醛塞罗西汀司替戊醇磺酰烷烃（如二乙眠砜、三乙眠砜、四乙眠砜) 类萜（如冰片）托吡酯缬草成分（如异戊酸、异戊酰胺、缬草烯酸、缬草烯醇（維基數據：Q67880146））未分类的苯二氮䓬位点正向调节剂： α-蒎烯 MRK-409 TCS-1105 TCS-1205
参见：受体/信号调节剂 • GABA受体调节剂 • Template:GABA代谢和运输调节剂GABA代谢和运输调节剂