氯氮䓬

氯氮䓬
臨床資料
讀音	/ˌklɔːrdaɪ.əzɪˈpɒksaɪd/
商品名	Librium, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682078
依賴性	High
成癮性	Moderate
給藥途徑	口服給藥, 肌肉注射
藥物類別	苯二氮䓬類
ATC碼	N05BA02 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4）; 加：Schedule IV; 德：Prescription only (Anlage III for higher doses); 英：Class C; 美：附表IV;
藥物動力學數據
藥物代謝	肝臟
代謝產物	• Desmethylchlordiazepoxide; • 地莫西泮; • 去甲西泮; • 奧沙西泮
生物半衰期	5–30 小時 (活性代謝物去甲地西泮（英語：desmethyldiazepam） 36–200 小時: 其它活性代謝物包括奧沙西泮)
排泄途徑	腎
識別資訊
	IUPAC命名法 7-Chloro-2-methylamino-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine-4-oxide; ;
CAS號	58-25-3
PubChem CID	2712;
IUPHAR/BPS	3370;
DrugBank	DB00475 ;
ChemSpider	10248513 ;
UNII	6RZ6XEZ3CR;
KEGG	D00267 ;
ChEBI	CHEBI:3611 ;
ChEMBL	ChEMBL451 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4046022 ;
ECHA InfoCard	100.000.337
化學資訊
化學式	C16H14ClN3O
摩爾質量	299.76 g·mol−1
3D模型（JSmol）	交互式圖像;
	SMILES ClC1=CC2=C(N=C(NC)C[N+]([O-])=C2C3=CC=CC=C3)C=C1;
	InChI InChI=1S/C16H14ClN3O/c1-18-15-10-20(21)16(11-5-3-2-4-6-11)13-9-12(17)7-8-14(13)19-15/h2-9H,10H2,1H3,(H,18,19) ; Key:ANTSCNMPPGJYLG-UHFFFAOYSA-N ;

氯氮䓬^[4]（INN：chlordiazepoxide）是全球第一個上市的苯二氮䓬類藥物，用於治療酒精戒斷症候群和焦慮症^[5]。一般口服使用^[5]。建議持續用藥時間低於 4 周^[6]。藥效迅速顯現，屬於長效苯二氮䓬類，可持續三天^[7]。

常見副作用包括嗜睡、協調性差和思維混亂^[5]。其他副作用包括可能發生動作障礙（英語：Movement disorder）、勃起功能障礙和骨髓問題^[8]。孕期使用可能對嬰兒有害，因此不建議在母乳餵養期使用^[5] ^[8]。有肝臟問題的患者，應使用較低劑量^[8]。氯氮䓬及其代謝物的半衰期較長^[5]。

氯氮䓬於 1958 年取得專利，並於 1960 年取得醫療使用許可^[9]。它是第一個，但卻是偶然發現的苯二氮卓類藥物^[10]。已有學名藥流通使用^[8]。

參見

參考文獻

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^ Greenblatt DJ, Shader RI, MacLeod SM, Sellers EM. Clinical Pharmacokinetics of Chlordiazepoxide. Clinical Pharmacokinetics. 1978, 3 (5): 381–394. PMID 359214. doi:10.2165/00003088-197803050-00004.
^ Anvisa. RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control]. Diário Oficial da União（英語：Diário Oficial da União）. 2023-03-31 (2023-04-04) [2023-08-16]. （原始內容存檔於2023-08-03）（巴西葡萄牙語）.
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外部連結

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[2] Greenblatt DJ, Shader RI, MacLeod SM, Sellers EM. Clinical Pharmacokinetics of Chlordiazepoxide. Clinical Pharmacokinetics. 1978, 3 (5): 381–394. PMID 359214. doi:10.2165/00003088-197803050-00004.

[3] Anvisa. RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control]. Diário Oficial da União（英語：Diário Oficial da União）. 2023-03-31 (2023-04-04) [2023-08-16]. （原始內容存檔於2023-08-03）（巴西葡萄牙語）.

[4] 胡春光, 郭麗琴, 夏明紅. 药理学. 重慶大學電子音像出版社. 2023: 76. ISBN 9787568939478.

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閱論編苯二氮䓬類藥物
1,4-苯二氮䓬類	2-氧代夸西泮 3-羥基芬納西泮溴西泮 BMS-906024 * 卡馬西泮卡布西泮甲氨二氮䓬西那西泮西諾西泮氯硝西泮 Cloniprazepam 氯拉䓬酸環丙西泮地洛西泮地莫西泮去甲基氟硝西泮地伐西匹 * 地西泮地克西泮 Difludiazepam（英語：Difludiazepam）度氟西泮依法西泮乙卡氟特地䓬乙酯氯氟䓬乙酯氟溴西泮氟乙西泮氟地西泮氟硝西泮氟西泮氟替馬西泮氟托西泮膦西泮吉達西泮哈拉西泮伊氯西泮伊拉西平凱他西平凱他唑侖勞拉西泮氯甲西泮魯夫拉朵 * 甲氯西泮美達西泮甲硝西泮美他西泮莫曲西泮 N-去烷基氟西泮硝氟西泮硝甲西泮尼特西泮硝西泮氯䓬酸去甲西泮諾替西泮奧沙西泮芬那西泮匹那西泮匹伏西泮普拉西泮丙氟西泮夸西泮 QH-II-66 瑞氯西泮 RO4491533 * Ro05-4082 Ro5-4864 * Ro07-5220 Ro07-9749 Ro20-8065 Ro20-8552 SH-I-048A 硫西泮替馬西泮四氫西泮替氟朵 * 替美洛坦甲磺西泮三氟去甲西泮妥氯西泮烏達西泮
1,5-苯二氮䓬類	阿芬達占氯巴占 CP-1414S 洛芬達占三氟巴占
2,3-苯二氮䓬類 *	吉立索泮 GYKI-52466 GYKI-52895 奈立索泮他侖帕奈托非索泮
三唑並苯二氮䓬類	阿地唑侖阿普唑侖巴洛伐普坦溴唑侖氯硝唑侖艾司唑侖氟阿地唑侖氟阿普唑侖氟溴唑侖氟硝唑侖硝唑侖苯那唑侖吡唑侖利馬唑侖三唑侖
咪唑並苯二氮䓬類	溴他西尼氯馬唑侖 EVT-201 FG-8205 氟馬西尼米達西尼 ¹²³碘-碘西尼 L-655,708 氯普唑侖咪達唑侖 PWZ-029 瑞馬唑侖 Ro15-4513 Ro48-6791 Ro48-8684 Ro4938581 沙馬西尼 SH-053-R-CH3-2′F
噁唑並苯二氮䓬類	氯噁唑侖氟他唑侖鹵噁唑侖美沙唑侖奧沙唑侖
噻吩並二氮䓬類	苯他西泮氯噻西泮 Ro09-9212
噻吩並三唑並二氮䓬類	溴替唑侖環氯唑侖去氯依替唑侖依替唑侖氟溴替唑侖氟氯替唑侖氟依替唑侖伊拉帕泛 JQ1 * 美替唑侖
噻吩並苯二氮䓬類	奧氮平替侖西平
吡啶並二氮䓬類	氯吡西泮
吡啶並三唑並二氮䓬類	扎吡唑侖
吡唑並二氮䓬類	雷唑巴占 * 利帕西泮唑拉西泮唑美巴占佐美他平 *
吡咯並二氮䓬類	普瑞西泮
四氫異喹啉並苯二氮䓬類	克拉唑侖
吡咯並苯二氮䓬類	蒽黴素
苯二氮䓬類前藥	阿普唑侖三唑並二苯甲酮阿維扎封利馬扎封
* 非典型活性譜 (非GABA_A受體的配體)

閱論編 GABA_A受體正向變構調節劑
醇	三溴叔丁醇丁醇氯醛已醇三氯叔丁醇乙醇（酒）乙氯戊烯炔醇異丁醇異丙醇薄荷醇甲醇甲戊炔醇 1-戊醇培曲氯醛 1-丙醇叔丁醇（2M2P）叔戊醇（2M2B）三溴乙醇三氯乙醇三氯福司三氟乙醇
巴比妥類	(-)-DMBB 二烯丙巴比妥苯烯比妥異戊巴比妥阿普比妥巴比沙隆巴比妥苯甲醯苯巴比妥苯基丁基巴比妥酸溴烯比妥溴苯比妥仲丁比妥布他比妥丁硫妥丁巴比妥丁溴比妥卡布比妥巴豆基巴比妥環巴比妥環戊巴比妥苯巴氨酯 Enallylpropymal（英語：Enallylpropymal）依沙比妥依特比妥非巴氨酯環庚比妥苯甲比妥己巴比妥環己巴比妥美沙比妥美西妥拉美索比妥甲基苯巴比妥那可比妥尼阿比妥戊巴比妥苯巴比妥非沙比妥撲米酮普羅比妥丙溴比妥二丙基巴比妥酸丙羥比妥雙環辛巴比妥司可巴比妥溴烯丙另戊巴比妥螺旋硫巴比妥他布比妥替曲氨酯替曲比妥硫烯比妥硫戊比妥硫巴比妥硫仲丁比妥硫噴妥硫替比妥哇洛凡戊烯比妥乙烯比妥
苯二氮䓬類	2-氧代夸西泮 3-羥基芬納西泮阿地唑侖阿普唑侖阿芬達占阿維扎封苯他西泮溴他西尼溴西泮溴替唑侖卡馬西泮卡布西泮甲氨二氮䓬環氯唑侖西那西泮西諾西泮克拉唑侖氯馬唑侖氯巴占氯硝西泮氯硝唑侖 Cloniprazepam（英語：Cloniprazepam）氯拉䓬酸氯噻西泮氯噁唑侖 CP-1414S 環丙西泮地洛西泮地莫西泮地西泮地克西泮度氟西泮依法西泮艾司唑侖乙卡氟特地䓬乙酯氯氟䓬乙酯依替唑侖 EVT-201 FG-8205 氟乙西泮氟溴西泮氟溴唑侖氟地西泮氟硝西泮氟硝唑侖氟西泮氟他唑侖氟替馬西泮氟托西泮膦西泮吉達西泮哈拉西泮鹵噁唑侖伊氯西泮米達西尼伊拉西平凱他唑侖洛芬達占氯吡西泮氯普唑侖勞拉西泮氯甲西泮甲氯西泮美達西泮甲硝西泮美他西泮美沙唑侖咪達唑侖莫曲西泮 N-脫烷基氟西泮硝氟西泮硝甲西泮硝西泮硝䓬酸硝唑侖去甲西泮諾替西泮奧沙西泮奧沙唑侖芬納西泮匹那西泮匹伏西泮普拉西泮普瑞西泮丙氟西泮吡唑侖 QH-II-66 夸西泮瑞氯西泮瑞馬唑侖利馬扎封利帕西泮 Ro48-6791 Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2′F 硫西泮替馬西泮四氫西泮甲磺西泮三唑侖三氟巴占三氟去甲西泮妥氯西泮烏達西泮扎吡唑侖唑拉西泮唑美巴占地達西尼
氨基甲酸酯類	卡立氨酯卡立普多 Clocental（英語：Clocental）環拉氨酯苯巴氨酯依米氨酯炔己蟻胺非巴氨酯非爾氨酯己丙氨酯奧芬氨酯勞氨酯美布氨酯甲丙氨酯尼索氨酯噴他氨酯苯丙氨酯丙環氨酯司替氨酯替曲氨酯泰巴氨酯
黃酮類	6-Methylapigenin Ampelopsin (dihydromyricetin) 芹菜素黃芩素黃芩苷兒茶素 EGC（英語：Epigallocatechin） EGCG Hispidulin Linarin 木犀草素 Rc-OMe 黃芩成分（如黃芩苷）漢黃芩素
咪唑類	依托咪酯美托咪酯丙帕酯異丙帕酯丁托咪酯仲丁咪酯異丁咪酯三氟乙咪酯
卡瓦醉辣成分	10-Methoxyyangonin 11-Methoxyyangonin 11-Hydroxyyangonin Desmethoxyyangonin 11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain 7,8-Dihydroyangonin Kavain 5-Hydroxykavain 5,6-Dihydroyangonin 7,8-Dihydrokavain 5,6,7,8-Tetrahydroyangonin 5,6-Dehydromethysticin Methysticin 7,8-Dihydromethysticin Yangonin
醯基脲類	Acecarbromal 丙戊醯脲 Bromisoval Carbromal Capuride Ectylurea
神經甾體類	Acebrochol Allopregnanolone (brexanolone) Alfadolone Alfaxalone 3α-Androstanediol Androstenol Androsterone Certain anabolic-androgenic steroids 膽固醇 DHDOC 3α-DHP 5α-DHP 5β-DHP DHT Etiocholanolone Ganaxolone Hydroxydione Minaxolone ORG-20599 ORG-21465 P1-185 Posovolone Pregnanolone (eltanolone) 孕酮 Renanolone SAGE-105 SAGE-324 SAGE-516 SAGE-689 SAGE-872 睪酮四氫脫氧皮質酮舒拉諾龍（英語：Zuranolone）
非苯二氮䓬類	環吡咯酮類: 右佐匹克隆帕戈克隆帕秦克隆舒普羅酮舒立克隆佐匹克隆咪唑並吡啶類: 阿吡坦 DS-1 奈可吡旦沙立吡旦唑吡坦吡唑並嘧啶類: 地伐普隆法西普隆茚地普隆羅利普隆奧西普隆帕那普隆他尼普隆扎來普隆其它: 阿哌普隆 CGS-8216 CGS-9896 CGS-13767 CGS-20625 CL-218,872 CP-615,003 CTP-354 ELB-139 GBLD-345 伊匹妥英 JM-1232 L-838,417 利瑞喹尼 NS-2664 NS-2710 NS-11394 哌夸林 ROD-188 RWJ-51204 SB-205,384 SX-3228 TGSC01AA TP-003 TPA-023 TP-13 U-89843A U-90042 維喹啉 Y-23684
酚類	磷丙泊酚異丙酚百里酚
戊二醯亞胺類	格魯米特甲乙哌酮二乙哌啶二酮二乙吡啶二酮
吡唑並吡啶類	卡他唑酯依他唑酯 ICI-190,622 曲卡唑酯
喹唑啉酮類	氟喹酮氯喹酮地普喹酮依他喹酮甲溴喹酮甲氯喹酮甲喹酮甲基甲喹酮硝甲喹酮 SL-164
揮發物/氣體	丙酮苯乙酮乙醯甘氨醯胺水合氯醛阿列氟烷苯丁烷丁烯 Centalun 三氯乙醛氯醛甜菜鹼水合氯醛氯仿克立氟烷地氟醚氯醛比林二氯甲烷乙醚恩氟醚氯乙烷乙烯三氟乙烯醚汽油鹵丙烷氟烷異氟醚煤油甲氧氟醚甲丙醚一氧化氮氮氣笑氣諾氟烷三聚乙醛丙烷丙烯羅氟烷七氟醚 1-(二氟甲氧基)-1,2,2,3,3-五氟丙烷（英語：Synthane）替氟烷甲苯 1,1,1-三氯乙烷三氯乙烯二乙烯醚
其他/未分類	3-羥基丁醛 α-EMTBL AA-29504 Alogabat（英語：Alogabat）阿維菌素（如伊維菌素）溴化物（如溴化鋰、溴化鉀、溴化鈉）卡馬西平氯醛糖氯美扎酮氯美噻唑 Darigabat（英語：Darigabat） DEABL 二氫麥角靈（如二氫麥角克鹼、二氫麥角生鹼、二氫麥角胺、二氫麥角毒鹼） DS2 依法韋侖依他西平依替福辛芬那酸（如氟芬那酸、甲芬那酸、尼氟滅酸、托芬那酸）氟西汀氟吡汀（英語：Flupirtine）高泛酸 KRM-II-81 鑭薰衣草油木脂素（如4-O-甲基和厚朴酚、和厚朴酚、厚朴酚、和厚朴新酚）氯瑞唑異戊酸薄荷酯 Monastrol（英語：Monastrol）煙酸煙醯胺 Org 25,435 苯妥英丙泮尼地瑞替加濱藏紅花醛塞羅西汀司替戊醇磺醯烷烴（如二乙眠碸、三乙眠碸、四乙眠碸) 類萜（如冰片）托吡酯纈草成分（如異戊酸、異戊醯胺、纈草烯酸、纈草烯醇（維基數據：Q67880146））未分類的苯二氮䓬位點正向調節劑： α-蒎烯 MRK-409 TCS-1105 TCS-1205
參見：受體/信號調節劑 • GABA受體調節劑 • Template:GABA代謝和運輸調節劑GABA代謝和運輸調節劑